(4R,5R)-4,5-Diphenyl-2-((1S,4R,5R,8S)-10-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthracen-9-yl)-[1,3]dioxolane | 632367-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-Diphenyl-2-((1S,4R,5R,8S)-10-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthracen-9-yl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 632367-39-6
• 化学式: C₃₂H₂₉F₃O₂
• 分子量: 502.576
• InChiKey: WPBOVAOHHZXKBW-OZYXNZMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Diphenyl-2-((1S,4R,5R,8S)-10-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthracen-9-yl)-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以81%的产率得到(1S,4R,5R,8S)-10-Trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电子调谐的手性钌卟啉：用于非对称环氧化和环丙烷化的极其稳定和选择性的催化剂。

  摘要：

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305045
• 作为产物：
  描述：

  1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-dimethoxyanthracene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-Diphenyl-2-((1S,4R,5R,8S)-10-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthracen-9-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  电子调谐的手性钌卟啉：用于非对称环氧化和环丙烷化的极其稳定和选择性的催化剂。

  摘要：

  我们报告了三种对映体纯和电子调谐钌羰基卟啉催化剂用于各种烯烃底物的不对称环丙烷化和环氧化。D（4）对称配体在每个9- [反-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢）的10位上带有甲氧基，甲基或三氟甲基-1,4：5,8-二甲氨基蒽）]-取代基在卟啉的介位上。在此偏远位置引入CF（3）取代基可大大提高催化剂的稳定性，对于环丙烷化而言，可实现高达7500的周转率，对于环氧化而言，可实现高达14,200的周转率，ee值通常> 90％且近似等于分别为80％。在一个示例中，钌上的轴向CO配体被交换为PF（3），导致迄今报道的首个具有PF（3）配体的手性钌卟啉。在用重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应中，后一种催化剂的性能非常好，在以1,1-二苯基乙烯为底物的情况下，ee的产率为95％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305045