(1R,2R,10R,13R,14R,17S,20S,21R,22R)-6-amino-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-propan-2-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid | 1379668-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R,10R,13R,14R,17S,20S,21R,22R)-6-amino-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-propan-2-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
• CAS: 1379668-51-5
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₂S
• 分子量: 512.8
• InChiKey: RASMIZWADITSSW-NXEQSAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,10R,13R,14R,17S,20S,21R,22R)-6-amino-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-propan-2-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid 在 四丁基溴化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(1R,2R,10R,13R,14R,17S,20S,21R,22R)-6-bromo-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-propan-2-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  源自桦木素和桦木酸的细胞毒性杂环三萜

  摘要：

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.066
• 作为产物：
  描述：

  3-oxolupan-28-ic acid 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,10R,13R,14R,17S,20S,21R,22R)-6-amino-2,9,9,13,14-pentamethyl-20-propan-2-yl-5-thia-7-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-4(8),6-diene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自丁烯二酸，二氢丁二酸和熊果酸的三萜类噻唑的合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项工作中，制备了35种新的苯磺酸，二氢苯甲酸和熊果酸衍生物，其中包括30种氨基噻唑，并测试了它们在8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞中的体外细胞毒活性。对CCRF-CEM细胞中IC50值低于5μM且对非癌性成纤维细胞（4m，5c，5m，6c，6m，7b和7c）毒性低的化合物进一步进行药理学参数测试，从而获得用于晚期治疗的最终药物生物学评估（4m，5m，6m和7b）。通过多种方法证明，它们均通过内在途径触发凋亡，而衍生物5m和7b最有效（IC50为2.4μM和3.6μM）。它们是成为潜在的新抗癌药物的最佳候选者，并将在小鼠体内进行体内测试。此外，化合物6b和6c值得更多关注，因为它们的活性不仅限于对化学敏感的CCRF-CEM细胞系。具体地，化合物6b对K562白血病细胞系（0.7μM）具有高活性，并且其在结肠癌HCT116细胞系中的IC50活性为1.0μM。化合物6c在正常K562和耐药K562-TAX细胞系（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111806

文献信息

• Cytotoxic heterocyclic triterpenoids derived from betulin and betulinic acid
  作者：Milan Urban、Martin Vlk、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.066

  日期：2012.6

  and to investigate their cytotoxic activities. Some of those heterocycles were previously known in the oleanane (allobetulin) group; however, to our knowledge the syntheses and biological activities of lupane heterocycles have not been reported before. Starting from betulin (1) and betulinic acid (2), we prepared 3-oxo compounds and 2-bromo-3-oxo compounds 3–10, 2-hydroxymethylene-3-oxo compounds 11–13

  这项工作的目的是合成一套卢潘烷，lup-20（29）-ene和18α-oleanane的杂环衍生物，并研究它们的细胞毒活性。这些杂环中的一些以前在齐墩果烷（allobetulin）组中是已知的。然而，据我们所知，以前尚未报道过环戊烷杂环的合成和生物学活性。从桦木醇（起始1）和桦木酸（2），我们制备了3-氧代化合物和2-溴-3-氧代化合物3 - 10，2-羟基亚甲基-3-氧代化合物11 - 13和β氧代酯14 - 16。这些中间体与肼，苯肼，羟胺，或硫脲，得到吡唑和苯基吡唑衍生物的缩合17 - 22，吡唑啉酮23 - 25，异恶唑26和27，和噻唑28 - 31。15种化合物（14 - 16，18 - 25，和29 - 32）之前尚未报告过。使用七个具有/不具有MDR表型和非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的癌细胞系来测量细胞毒性。优先的细胞毒性，以癌细胞系，特别是，观察到血液肿瘤，溴代酸5，6显示最高的活性和选择性对肿瘤细胞。
• Synthesis and biological evaluation of triterpenoid thiazoles derived from betulonic acid, dihydrobetulonic acid, and ursonic acid
  作者：Lucie Borková、Ivo Frydrych、Nikola Jakubcová、Richard Adámek、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Martina Medvedíková、Marián Hajdúch、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111806

  日期：2020.1

  In this work, 35 new derivatives of betulonic, dihydrobetulonic and ursonic acid were prepared including 30 aminothiazoles and all of them were tested for their in vitro cytotoxic activity in eight cancer cell lines and two non-cancer fibroblasts. Compounds with the IC50 below 5 μM in CCRF-CEM cells and low toxicity in non-cancer fibroblasts (4m, 5c, 5m, 6c, 6m, 7b, and 7c) were further subjected to

  在这项工作中，制备了35种新的苯磺酸，二氢苯甲酸和熊果酸衍生物，其中包括30种氨基噻唑，并测试了它们在8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞中的体外细胞毒活性。对CCRF-CEM细胞中IC50值低于5μM且对非癌性成纤维细胞（4m，5c，5m，6c，6m，7b和7c）毒性低的化合物进一步进行药理学参数测试，从而获得用于晚期治疗的最终药物生物学评估（4m，5m，6m和7b）。通过多种方法证明，它们均通过内在途径触发凋亡，而衍生物5m和7b最有效（IC50为2.4μM和3.6μM）。它们是成为潜在的新抗癌药物的最佳候选者，并将在小鼠体内进行体内测试。此外，化合物6b和6c值得更多关注，因为它们的活性不仅限于对化学敏感的CCRF-CEM细胞系。具体地，化合物6b对K562白血病细胞系（0.7μM）具有高活性，并且其在结肠癌HCT116细胞系中的IC50活性为1.0μM。化合物6c在正常K562和耐药K562-TAX细胞系（IC50