1-adamantylguanidine | 22139-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-adamantylguanidine
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)guanidine
• CAS: 22139-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: LFYYWNBMKVGMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylguanidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-adamantylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Activity of Adamantyl Amines against Mutant Influenza A M2 Channels Identified a Polycyclic Cage Amine Triple Blocker, Explored by Molecular Dynamics Simulations and Solid‐State NMR**

  摘要：

  摘要 我们比较了57种金刚烷胺及其类似物对具有丝氨酸-31 M2质子通道（通常称为WT M2通道，对金刚烷胺敏感）的甲型流感病毒的抗流感病毒效力。我们还测试了其中一部分化合物对金刚烷胺耐药的 L26F、V27A、A30T、G34E M2 突变通道病毒的抑制作用。四种化合物在体外抑制 WT M2 病毒的效力为中等纳摩尔，27 种化合物的效力为亚微摩尔至低微摩尔。有几种化合物在体外以亚微摩尔至低微摩尔的效力抑制 L26F M2 病毒，但根据电生理学（EP）测定，只有三种化合物阻断了 L26F M2 介导的质子电流。通过 EP 试验发现，一种化合物是 WT、L26F 和 V27A M2 通道的三重阻断剂，但在体外不抑制 V27A M2 病毒；一种化合物在体外抑制 WT、L26F 和 V27A M2，但不阻断 V27A M2 通道。一种化合物通过 EP 只阻断了 L26F M2 通道，但没有抑制病毒复制。分子动力学模拟显示，这种三重阻断剂化合物的长度与利曼他定相当，但由于其周长更大，可以结合并阻断 V27A M2 通道，而 MAS NMR 则显示了该化合物与 M2(18-60) WT 或 L26F 或 V27A 的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300182
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[N'-(1-adamantyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantylguanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTANE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE

  摘要：

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  WO2011022191A1

文献信息

• Comparison of the Pharmacological Activity and Safety of 1-Adamantylguanidine and 3,5-Dimethyl-1-Adamantylguanidine to those of Memantine
  作者：V. E. Gmiro、S. E. Serdyuk

  DOI：10.1007/s11094-021-02343-x

  日期：2021.3

  Guanidine-containing analogs of amantadine and memantine, including 1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2151) and 3,5-dimethyl-1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2163), were synthesized and studied. IEM-2151 and IEM-2163 had greater antihypoxic, anticonvulsant, and neuroprotective activity than memantine; exhibited equally potent antiparkinsonian, antidepressant, and analgesic activity with memantine; and had higher therapeutic indices than memantine.

  合成并研究了金刚烷胺和美金刚的含胍类似物，包括 1-金刚胍盐酸盐（IEM-2151）和 3,5-二甲基-1-金刚胍盐酸盐（IEM-2163）。与美金刚相比，IEM-2151 和 IEM-2163 具有更强的抗缺氧、抗惊厥和神经保护活性；与美金刚相比，它们具有同等效力的抗帕金森、抗抑郁和镇痛活性；并且具有更高的治疗指数。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。
• CANNABINOID RECEPTOR MEDIATING COMPOUNDS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Serv

  公开号：US20160257654A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, comprising (i) a CB 1 receptor mediating scaffold and (ii) a second therapeutic scaffold.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，包括（i）CB1受体介导的支架和（ii）第二个治疗支架。
• Adamantane analogs
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US09301950B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有已被确定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Cannabinoid receptor mediating compounds
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10683270B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, comprising (i) a CB1 receptor mediating scaffold conjugated to (ii) a second therapeutic scaffold.

  一种化合物或其药学上可接受的盐或酯，包含(i)与(ii)第二治疗支架共轭的 CB1 受体介导支架。