(p-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 50684-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (p-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-p-Tolylnaphthalimid；N-p-Tolyl-1,8-naphthalindicarboximid；N-p-methylphenylnaphthalic imide；2-p-tolyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-p-Tolyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(4-methylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-methylphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 50684-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00409326
• 分子量: 287.318
• InChiKey: FTIFPRFQIRDBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tagged glucose as a key intermediate in the synthesis of branched oligosaccharides

  摘要：

  Tagged and activated D-glucose was introduced as a building block for branched oligosaccharides. This building block was the oligosaccharide branching point at which selectively the C-2 followed by the C-3 position can be glycosylated. After the activation of the C-1 position by oxidation of a thiophenyl group, the newly formed tagged oligosaccharide can be used as a glycoside donor. Synthetic procedures for the preparation of phthalimide-based tag molecules as well as tagged monosaccharides are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.149
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰叠氮化物 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ALY N. F.; ELKOMY M., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 4, 399-400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• Microwave-Assisted NBS Bromination of <i>p</i>-Iminotoluenes: Preparation of New Alcohol, Mercapto, and Amino Protection Groups
  作者：Sunil K. Upadhyay、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397911.2010.517378

  日期：2011.11.1

  safe, high-yielding and rapid microwave-assisted method for the preparation of protected p-bromomethyl and p-dibromomethylanilines was developed as new alcohol, thiol, and amine protection groups. The procedure involves microwave-assisted N-bromosuccinimide (NBS) radical bromination of readily available N-protected p-toluidine. The microwave-assisted radical bromination was found to be superior to the

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。
• Target Enzyme‐Activated Two‐Photon Fluorescent Probes: A Case Study of CYP3A4 Using a Two‐Dimensional Design Strategy
  作者：Jing Ning、Wei Wang、Guangbo Ge、Peng Chu、Feida Long、Yongliang Yang、Yulin Peng、Lei Feng、Xiaochi Ma、Tony D. James

  DOI：10.1002/anie.201903683

  日期：2019.7.15

  development of fluorescent probes for monitoring target enzymes is still a great challenge owing to the lack of efficient ways to optimize a specific fluorophore. Herein, a practical two‐dimensional strategy was designed for the development of an isoform‐specific probe for CYP3A4, a key cytochrome P450 isoform responsible for the oxidation of most clinical drugs. In first dimension of the design strategy

  由于缺乏优化特定荧光团的有效方法，用于监测目标酶的荧光探针的快速开发仍然是一个巨大的挑战。本文设计了一种实用的二维策略，用于开发针对CYP3A4的同工型特异性探针，CYP3A4是负责大多数临床药物氧化的关键细胞色素P450同工型。在设计策略的第一个维度中，使用基于集合的虚拟筛选有效地选择了CYP3A4的潜在双光子荧光底物（NN）。在第二维中，将各种取代基引入到NN中，以优化异构体的选择性和反应性。最后，具有理想的选择性和灵敏度，NEN已成功应用于活细胞和斑马鱼中CYP3A4的实时检测。这些发现表明我们的策略对于开发针对靶酶的同工型特异性探针是可行的。
• New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>de</i>]isoquinolin-1-ones
  作者：Ryu Sato、Katsuyuki Oikawa、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2238

  日期：1988.6

  Various 2-substituted 2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones were obtained in high yields by chemoselective reduction of 2-substituted 1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones with sodium or zinc borohydride at room temperature.

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。
• Excited-State Triplet Equilibria in a Series of Re(I)-Naphthalimide Bichromophores
  作者：James E. Yarnell、Kaylee A. Wells、Jonathan R. Palmer、Josué M. Breaux、Felix N. Castellano

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b05688

  日期：2019.9.5

  present the synthesis, structural characterization, electronic structure calculations, and the ultrafast and supra-nanosecond photophysical properties of a series of five bichromophores of the general structural formula [Re(5-R-phen)(CO)3(dmap)](PF6), where R is a naphthalimide (NI), phen = 1,10-phenanthroline, and dmap is 4-dimethylaminopyridine. The NI chromophores were systematically modified at their

  我们介绍了五个具有一般结构式[Re（5-R-phen）（CO）3（dmap）]的双色团系列的合成，结构表征，电子结构计算以及超快和超纳秒光物理性质。 PF6），其中R为萘二甲酰亚胺（NI），phen = 1,10-菲咯啉，dmap为4-二甲基氨基吡啶。NI生色团在其4位上被-H（NI），-Br（BrNI），苯氧基（PONI），硫代苯（PSNI）和哌啶（PNI）进行了系统修饰，从而形成了一系列金属有机双生色团（Re1 -Re5，分别具有NI悬垂亚基中单重态和三重态能量的可变性。并行研究了五个密切相关的有机发色团以及[Re（phen）（CO）3（dmap）]（PF6）（Re6），以适当地模拟双发色团中表现出的光物理性质。使用瞬态吸收光谱和时间分辨光致发光（PL）光谱的结合阐明了本研究中所有分子的激发态过程，揭示了在发色团之间发生的能量转移过程的动力学。电子结构计算进一步支持了光谱分析，该计算确