1,1-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 142387-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,1-diethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 142387-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: UDAMQLRGYRUVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]propanoic acid hydrochloride 、 1,1-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-1-(1,1-diethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl-2,4-dihydroisoquinolin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1,1-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253

文献信息

• Tomaszewski, Miroslaw J.; Warkentin, John; Werstiuk, Nick H., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 291 - 322
  作者：Tomaszewski, Miroslaw J.、Warkentin, John、Werstiuk, Nick H.

  DOI：——

  日期：——
• Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon
  作者：Mirosḱlaw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88156-y

  日期：1992.4

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.
• TETRAHYDROPYRIMIDODIAZEPINE AND TETRAHYDROPYRIDODIAZEPINE COMPOUNDS FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3452475B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• [EN] USE OF 1,1-DIALKYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT OF PSYCHOSIS AND PAIN<br/>[FR] UTILISATION DE 1,1-DIALKYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLEINES POUR LA FABRICATION D'UN MEDICAMENT POUR LE TRAITEMENT DE LA PSYCHOSE ET DE LA DOULEUR
  申请人：——

  公开号：WO1997036588A2

  公开（公告）日：1997-10-09

  [EN] Antipsychotics and analgesics containing 1,1-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines represented by formula (I) wherein R<1> and R<2> are, independently each other, lower alkyl groups, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which exert a potent antipsychotic effect by blocking dopamine D2 receptors and also a potent analgesic effect without causing any morphine-like dependence.
  [FR] L'invention se rapporte à des agents antipsychotiques et analgésiques contenant des 1,1-dialkyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléines représentées par la formule (I), dans laquelle R<1> et R<2> sont indépendamment l'un de l'autre des groupes alkyles inférieurs, ou à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dernières. Ces agents et sels ont un effet antipsychotique puissant qui se traduit par un blocage des récepteurs de la dopamine D2 et on un effet analgésique puissant sans entraîner de dépendance du type dépendance de la morphine.