(2E)-3-(4-溴苯基)-3-氯丙烯醛 | 161891-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (2E)-3-(4-溴苯基)-3-氯丙烯醛
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-3-chloro-2-propenal
• 英文别名: (2E)-3-(4-Bromophenyl)-3-chloroacrylaldehyde；(E)-3-(4-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal
• CAS: 161891-31-2
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: BMEIVZSKOZFHRN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荒酸二甲酯 、 (2E)-3-(4-溴苯基)-3-氯丙烯醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-3-(methylthio)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack协议合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛作为潜在的1,3-二亲电子三碳结构单元

  摘要：

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.065
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-溴苯基)-3-氯丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack协议合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛作为潜在的1,3-二亲电子三碳结构单元

  摘要：

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.065

文献信息

• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• [EN] BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES BIFONCTIONNELS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE TELS COMPLEXES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2011127933A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.