8-Methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxy-ethyl)-[1,4]naphthoquinone | 92512-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxy-ethyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 8-Methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92512-09-9
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₅
• 分子量: 302.207
• InChiKey: YGXKIUXXAFSKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxy-ethyl)-[1,4]naphthoquinone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4,5-dimethoxy-1-(prop-2'-enyloxy)-3-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成萘并 [2,3-c] 吡喃酮作为构建内酯环的模型

  摘要：

  摘要描述了氧化萘并[2,3-c]吡喃酮的模型路线。可以设想，由于所用条件和试剂的性质，该路线通常适用于合成更高氧合的萘并[2,3-c]吡喃酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120018751
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-(1-hydroxy-4,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-ethanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到8-Methoxy-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxy-ethyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  氧化萘的选择性酰化

  摘要：

  描述了1,4,5,7-四氧化萘的合成，以及使用三氟乙酸酐或乙酸和三氟乙酸酐在C-3或C-8上进行的选择性酰化；这些反应在天然存在的萘醌合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c39840000554

文献信息

• Selective acylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Robin G. F. Giles、Selwyn C. Yorke、Ivan R. Green、Victor I. Hugo

  DOI：10.1039/c39840000554

  日期：——

  The synthesis of 1,4,5,7-teetraoxygenated naphthalenes is described, as well as their selective acylation at either C-3 or C-8 using either trifluoroacetic anhydride or acetic acid and trifluoroacetic anhydride; the potential of these reactions in the synthesis of naturally occurring naphthoquinones is referred to.

  描述了1,4,5,7-四氧化萘的合成，以及使用三氟乙酸酐或乙酸和三氟乙酸酐在C-3或C-8上进行的选择性酰化；这些反应在天然存在的萘醌合成中的潜力。
• GILES, R. G. F.;YORKE, S. C.;GREEN, I. R.;HUGO, V. I., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 554-555
  作者：GILES, R. G. F.、YORKE, S. C.、GREEN, I. R.、HUGO, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• GILES, R. G. F.;GREEN, I. R.;NIVEN, M. L.;YORKE, S. C.;HUGO, V. I., S. AFR. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 46-50
  作者：GILES, R. G. F.、GREEN, I. R.、NIVEN, M. L.、YORKE, S. C.、HUGO, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Naphtho[2,3-<i>c</i>]pyranone as a Model for the Construction of the Lactone Ring
  作者：Victor I. Hugo、Francois J. Oosthuizen、Ivan R. Green

  DOI：10.1081/scc-120018751

  日期：2003.1.5

  Abstract A model route to an oxygenated naphtho[2,3-c]pyranone is described. It is envisaged that this route would be generally applicable to the synthesis of higher oxygenated naphtho[2,3-c]pyranones by virtue of the nature of the conditions and reagents used.

  摘要描述了氧化萘并[2,3-c]吡喃酮的模型路线。可以设想，由于所用条件和试剂的性质，该路线通常适用于合成更高氧合的萘并[2,3-c]吡喃酮。