2-azido-N,N,N-trimethylethylammonium iodide | 1206487-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-azido-N,N,N-trimethylethylammonium iodide
• 英文别名: (2-Azidoethyl)trimethylazanium iodide；2-azidoethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 1206487-59-3
• 化学式: C₅H₁₃N₄*I
• 分子量: 256.09
• InChiKey: ZBFSWMKQMXPZSQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N,N,N-trimethylethylammonium iodide 在 silver dinitramide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-azido-N,N,N-trimethylethylammonium dinitramide
  参考文献：
  名称：

  含无机或有机叠氮化物的高离子离子液体⊥ ⊥ 2009年10月6日至9日在韩国仁川举行的第一届韩国高能材料国际研讨会上发表的海报。

  摘要：

  最近，广泛的研究集中在代替有毒的肼，一甲基肼和不对称的二甲基肼作为液体推进剂燃料。2-叠氮基-N，N-二甲基乙胺（1）是在某些高gogolic燃料应用中取代肼衍生物的良好候选者。包含2-叠氮基N，N，N的高能离子液体通过易位反应已成功地合成了具有硝基氰胺，双氰胺，二硝酰胺或叠氮化物阴离子的-三甲基乙基铵阳离子。离子液体作为高能材料已受到相当多的关注。用叔铵盐代替肼是特别有吸引力的，因为许多离子液体是绿色化学的模型。在这项工作中，新的叠氮化物官能化的离子液体被证明在100％硝酸或四氧化氮（NTO）等氧化剂中表现出高律活性。

  DOI：

  10.1021/ic902224t
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叠氮乙基胺 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-azido-N,N,N-trimethylethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的基于咪唑鎓的离子液体的合成和高酸性活性评估†

  摘要：

  在这项研究中，合成和表征了一类新型的基于双氰胺的离子液体，其中含有单和对等的对应物。结果表明，这些盐的物理性质（包括热稳定性，熔点，密度和粘度）高度依赖于阳离子的结构和阴离子的类型。观察到，对于单阳离子液体，两性离子液体的热稳定性更高。此外，使用液滴测试来研究这些离子液体的超高分子量特性。与白发烟硝酸接触后，所有合成的化合物均显示出高律活性，这表明某些化合物可能具有用作双推进剂或高能添加剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ra01364c

文献信息

• Synthesis of Selective Agonists for the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor with In Situ Click-Chemistry on Acetylcholine-Binding Protein Templates
  作者：John G. Yamauchi、Kimberly Gomez、Neil Grimster、Mikael Dufouil、Ákos Nemecz、Joseph R. Fotsing、Kwok-Yiu Ho、Todd T. Talley、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Palmer Taylor

  DOI：10.1124/mol.112.080291

  日期：2012.10

  nAChR antagonists. Triazoles bearing quaternary tropanes and aromatic groups were most potent for α7 nAChRs. Pharmacological characterization of the in situ reaction products established that click-chemistry synthesis with surrogate receptor templates offered novel extensions of fragment-based drug design that were applicable to multisubunit ion channels.

  乙酰胆碱结合蛋白 (AChBPs) 作为烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs) 胞外域的结构替代物，被用作原位点击化学反应的反应模板，以从叠氮化物和炔烃构建中生成一系列同系三唑块。在动态亚基界面上原位叠氮化物-炔烃环加成反应的催化促进了 nAChRs 的潜在选择性化合物的合成。我们通过 α7 和 α4β2 nAChRs 和 5-羟色胺 3A 型受体的药理学表征研究了用可溶性 AChBP 模板原位生成的化合物组。三唑 1,5-syn-和 1,4-抗异构体之间的活性差异分析表明 nAChRs 中 1,4-抗三唑区域异构体的偏好。为了提高 nAChR 亚型选择性，α7 nAChR 的最高效力构建块，即 3α-叠氮基-N-甲基托烷，用于与突变的 Aplysia californica AChBP 进行额外的原位反应，该 AChBP 被制成类似于 α7 nAChR 的配体结合域。确定了 50 种可能的三唑产物中的
• AZIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Manzara Anthony P.

  公开号：US20110230670A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Azide compositions selected from i) UOCR 2 CR 2 N 3 wherein U is D, or a urethane (—CO—NR 2 ) and R is independently H, D, or an organic group; ii) R′ 2 NCR 2 CR 2 N 3 or A-R′ 3 NCR 2 CR 2 N 3 wherein R′ is an organic group and A is an anion; or iii) G(N 3 ) m wherein m is an integer from 2 to about 10 and G is a m-valent organic group wherein at least two of the azido groups are connected via aliphatic carbon atoms wherein G may contain organic groups, and uses thereof are described. Specifically, the azide compositions selected from the group consisting of: N 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CHOHCH 2 N 3 , CH 3 OCH 2 CHOHCH 2 N 3 , CH 3 OCH 2 CH(OCONHC 4 H 9 )CH 2 N 3 , N 3 CH 2 CH 2 O[CH 2 CH(CH 2 N 3 )O] 6 H, CH 3 CH 2 C[CH 2 (OCH 2 CH(CH 2 N 3 )) 2 OCOCH 3]3 N 3 CH 2 CH 2 OCONH(CH 2 ) 6 NHCOOCH 2 CH 2 N 3 , (CH 3 ) 3 CNHCOOCH 2 CH 2 N 3 , n-C 4 H 9 NDCOOCH 2 CH 2 N 3 , C 6 H 5 N—HCOOCH 2 CH 2 N 3 , C 4 F 9 OCFCF 3 NDCOOCH 2 CH 2 N 3 , DOCH 2 CH 2 N 3 , and [(CH 3 ) 3 NCH 2 CH 2 N 3 ] + I are described.

  从以下三种化合物中选择的偶氮酸盐组合物：i）UOCR2CR2N3，其中U为D或脲（—CO—NR2），R独立地为H，D或有机基团；ii）R′2NCR2CR2N3或A-R′3NCR2CR2N3，其中R′为有机基团，A为阴离子；或iii）G（N3）m，其中m为2到约10的整数，G为m价有机基团，其中至少有两个偶氮基团通过脂肪族碳原子连接，G可以包含有机基团，并描述了其用途。具体来说，所述的偶氮酸盐组合物选择自以下组：N3 O CHOH N3， O CHOH N3， O CH（OCONHC4H9） N3，N3 O[ CH（ N3）O]6H， C[ （O CH（ N3））2OCO ]3N3 OCONH（CH2）6NHCOO N3，（CH3）3CNHCOO N3，n-C4H9NDCOO N3，C6H5N—HCOO N3，C4F9OCFCF3NDCOO N3，DO N3和[( )3N N3]+I。
• Generation of Candidate Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors via in situ Click Chemistry with a Soluble Acetylcholine Binding Protein Template
  作者：Neil P. Grimster、Bernhard Stump、Joseph R. Fotsing、Timo Weide、Todd T. Talley、John G. Yamauchi、Ákos Nemecz、Choel Kim、Kwok-Yiu Ho、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3001858

  日期：2012.4.18

  candidate nAChR ligands. The crystal structure of one of the in situ-formed triazole-AChBP complexes shows binding poses and molecular determinants of interactions predicted from structures of known agonists and antagonists. Hence, the click chemistry approach with an in situ template of a receptor provides a novel synthetic avenue for generating candidate agonists and antagonists for ligand-gated ion channels

  负责调节关键生理功能的烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 在中枢和外周神经系统中无处不在。作为 Cys 环配体门控离子通道家族的成员，神经元 nAChR 是五聚体，由 α（α2 到 α10）和 β（β2 到 β4）亚基的各种排列组成，形成功能性异聚体或同聚体受体。nAChR 亚基组成的多样性使特定亚型的选择性配体的开发复杂化，因为五个结合位点位于亚基界面。乙酰胆碱结合蛋白 (AChBP) 是软体动物分泌的可溶性胞外域同源物，可作为 nAChR 的一般结构替代物。在这项工作中，来自 Lymnaea 和 Aplysia 蜗牛的同源 AChBPs 被用作原位模板，用于生成选择性结合这些蛋白质的新型有效配体。结构单元叠氮化物和炔烃之间形成稳定的 1,2,3-三唑的环加成反应用于生成先导化合物。AChBP 模板上三唑形成的程度与三唑产物对烟碱配体结合位点的亲和力相关。我们证明原位反应可以发生在寡聚蛋