4-Propargyloxy-1-benzothiophene | 20009-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-Propargyloxy-1-benzothiophene
• 英文别名: 4-Benzothienylpropinylaether；4-prop-2-ynyloxy-benzo[b]thiophene；4-Prop-2-ynoxy-1-benzothiophene；4-prop-2-ynoxy-1-benzothiophene
• CAS: 20009-52-3
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: CGZDCPHKTAXHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Propargyloxy-1-benzothiophene 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到2-Methylthieno[2,3-g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d
• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-Propargyloxy-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring

  摘要：

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。

  DOI：

  10.1039/a904605d

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ETHYNYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHYNYLE HÉTÉROBICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2015178955A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种化合物(I)及其在治疗人类癌症，包括B细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症中的应用。
• Substituted ethynyl heterobicyclic compounds as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC.

  公开号：US10144737B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种式（I）化合物及其在人类癌症（包括 B 细胞淋巴瘤）和自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症）治疗中的用途。
• SUBSTITUTED ETHYNYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Eternity Bioscience Inc.

  公开号：EP3145512A1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Studies in sulfur heterocycles. Part 16. Use of 7-hydroxy-1-benzothiophene in the synthesis of substituted benzothiophene derivatives and tricyclic compounds incorporating a fused thiophene ring
  作者：Sukhen Chandra Ghosh、Asish De

  DOI：10.1039/a904605d

  日期：——

  Heteroatom directed ortho-metallation on N,N-diethyl-7-carbamoyloxy-1-benzothiophene, readily available from 7-hydroxy-1-benzothiophene enabled regioselective substitution in the 6-position. Both 7- and 4-hydroxy-1-benzothiophene were used in the annelation of 5- or 6-membered oxygen heterocycles onto the 1-benzothiophene molecule through sequential Claisen rearrangement–ring closure reactions. The nature of the annelated ring depends upon the reaction conditions.

  异原子定向的邻位金属化反应应用于N,N-二乙基-7-氨基氧基-1-苯并噻唑，该化合物可通过7-羟基-1-苯并噻唑轻易获得，从而实现6位的区域选择性取代。7-羟基和4-羟基-1-苯并噻唑分别用于通过顺序的克莱森重排—闭环反应将5元或6元氧杂环连接到1-苯并噻唑分子上。连接环的性质取决于反应条件。