N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1,8-naphthalimide | 933064-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-[3-(Hydroxymethyl)phenyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 933064-53-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: GWEBVZSYAWPTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1,8-naphthalimide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 10-[(benz[de]isoquinoline-1,3-dion-2-yl)-meta-tolyl]-5,15-bis(2,6-dichlorophenyl)corrole
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced energy and electron transfer in 1,8-naphthalimide–corrole dyads

  摘要：

  我们合成了一系列 1,8-萘二甲酰亚胺吡咯。这些二元化合物是由两个片段通过珊瑚醛形成反应以聚合方式组装而成的。合成策略成功的关键在于制备了萘-1,8-羧酰亚胺的适当官能化衍生物。我们制备了六种不同的二元化合物，它们要么具有不同的连接物（元亚苯基或对位苯基亚甲基），要么具有在 5 和 15 位上具有不同取代基的珊瑚虫。对二元化合物和参考模型的光物理和光谱特性分析表明，在选择性激发珊瑚虫成分时不会发生光诱导过程，而激发萘二甲酰亚胺单元时则会产生非常有效的能量或电子转移过程。电子转移对淬火过程的贡献率在 0% 到 85% 之间，具体取决于珊瑚虫接受单元的性质。本文在现有理论框架内对这一过程进行了讨论。这是首次报道稳定的基于珊瑚虫的二元化合物在常温下具有有趣的光活性。

  DOI：

  10.1039/b613640k
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3-氨基苯甲醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced energy and electron transfer in 1,8-naphthalimide–corrole dyads

  摘要：

  我们合成了一系列 1,8-萘二甲酰亚胺吡咯。这些二元化合物是由两个片段通过珊瑚醛形成反应以聚合方式组装而成的。合成策略成功的关键在于制备了萘-1,8-羧酰亚胺的适当官能化衍生物。我们制备了六种不同的二元化合物，它们要么具有不同的连接物（元亚苯基或对位苯基亚甲基），要么具有在 5 和 15 位上具有不同取代基的珊瑚虫。对二元化合物和参考模型的光物理和光谱特性分析表明，在选择性激发珊瑚虫成分时不会发生光诱导过程，而激发萘二甲酰亚胺单元时则会产生非常有效的能量或电子转移过程。电子转移对淬火过程的贡献率在 0% 到 85% 之间，具体取决于珊瑚虫接受单元的性质。本文在现有理论框架内对这一过程进行了讨论。这是首次报道稳定的基于珊瑚虫的二元化合物在常温下具有有趣的光活性。

  DOI：

  10.1039/b613640k