3-iodo-6-nitro-4H-chromen-4-one | 892500-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-6-nitro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-iodo-6-nitrochromen-4-one
• CAS: 892500-91-3
• 化学式: C₉H₄INO₄
• 分子量: 317.04
• InChiKey: XTMRMQUZAQGEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-nitro-4H-chromen-4-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-nitro-3-(phenylethynyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Three-Component One-Pot Approach to Synthesize Benzopyrano[4,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A novel benzopyrano[4,3-d]pyrimidine scaffold was generated via a three-component one-pot reaction from iodochromone, alkyne, and an amidine through a Sonogashira coupling, condensation, and cycloaddition. This combinatorial synthetic approach provides an efficient, easy construction of a diversified heterocyclic compounds library.

  DOI：

  10.1021/cc100173b
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到3-iodo-6-nitro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  原位卤化物氧化可合成具有简单KX卤素源的3-卤代色酮

  摘要：

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00825g

文献信息

• Efficient Assembly of Molecular Complexity Enabled by Palladium‐Catalyzed Heck Coupling/C( <i>sp</i> ² )−H Activation/ C( <i>sp</i> ³ )−H Activation Cascade
  作者：Chen He、Wen‐Yong Han、Bao‐Dong Cui、Nan‐Wei Wan、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000488

  日期：2020.9.8

  palladium‐catalyzed [2+2+1] annulation among 3‐iodochromones, benzyl bromides, and norbornene has been developed. This annulation consists of a domino sequence involving Heck coupling/C(sp2)−H activation/C(sp3)−H activation, affording a variety of complex chromone derivatives bearing five contiguous tertiary carbon centers in up to 94% yield and 99:1 dr. Interestingly, the diastereoselectivity could be

  在3-碘代色酮，苄基溴和降冰片烯中，钯催化了[2 + 2 + 1]环化反应。该环化过程由涉及Heck耦合/ C（sp 2）-H激活/ C（sp 3）-H激活的多米诺序列组成，提供了带有五个连续叔碳中心的多种复杂色酮衍生物，产率高达94％，99 ：1博士 有趣的是，可以通过微调溶剂来改变非对映选择性，其中分别使用均三甲苯/ CH 3 CN和均三甲苯获得内异构体和外异构体。