(2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol | 365562-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 365562-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: XILDHTIQLAEHCM-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((S)-2-Benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-allyl-butan-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6