[5-(5-Methylamino-pentyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenyl-amine | 126336-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [5-(5-Methylamino-pentyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenyl-amine
• 英文别名: 5-[5-(methylamino)pentyl]-N-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 126336-66-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅
• 分子量: 259.354
• InChiKey: DNHTZFRUFMJXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(5-Methylamino-pentyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenyl-amine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N⁵-Methyl-N⁵-[5-(5-phenylamino-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pentyl]-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthese partiell hydrierter kondensierter 1,2,4-Triazole aus ?-Aminoalkyl-1,2,4-triazolen und Elektrophilen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19923340714
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-7-(2-methyl-3-phenyl-isothioureido)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; iodide 在 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到[5-(5-Methylamino-pentyl)-1H-[1,2,4]triazol-3-yl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of SemicyclicN-Acyl- andN-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27353

文献信息

• Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of Semicyclic<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Yohanes Ferrero Kelboro

  DOI：10.1055/s-1989-27353

  日期：——

  The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are readily available through reaction of O-methyllactims 9 or in situ generated lactam acetales 10 with aminothiocarbonyl compounds 7 or with carboxamides or ureas 8 and sulfurization of the resultant semicyclic N-acyl- or N-(aminocarbonyl)amidines 12 with P4S10. The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are converted into the S-alkylation products 13. Reaction of 13 with hydrazines gives rise to ring transformation resulting in 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles 17. The same products 17 can be obtained by treating semicyclic N-acyl-or N-(aminocarbonyl)amidines 12 first with POCl3 and then with hydrazines. Similarly, reaction of the N-phenyl-N′-(thiazolidin-2-yliden) thiourea (20) with methyl iodide and hydrazine yields 3-(2-mercaptoethylamino) -5-(phenylamino)-1,2,4-triazole (22).

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。
• Synthese partiell hydrierter kondensierter 1,2,4-Triazole aus ?-Aminoalkyl-1,2,4-triazolen und Elektrophilen
  作者：Martin Pohl、Ute Bechstein、Michael P�tzel、J�rgen Liebscher、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/prac.19923340714

  日期：——