3-(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid | 1305343-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1305343-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: XQDFHJYTPFHCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3'-bromo-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),1'(2'H)-naphthalene]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound

  摘要：

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)79
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.15 g的产率得到3-(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘酚衍生物的手性高价有机碘催化对映选择性氧化螺电离

  摘要：

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01941

文献信息

• High-Performance Ammonium Hypoiodite/Oxone Catalysis for Enantioselective Oxidative Dearomatization of Arenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takehiro Kato、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04322

  日期：2019.12.6

  A high-performance enantioselective quaternary ammonium hypoiodite catalysis was developed for the dearomatization of arenols using oxone as an environmentally benign oxidant. The oxidation of not only 1- and 2-naphthols but also phenols, which were hardly reactive using the previous hypoiodite catalysis, readily proceeded under mild conditions, and only inorganic wastes were generated from the oxidant

  开发了一种高性能的对映选择性季铵盐次碘酸盐催化剂，用于使用恶唑酮作为环境友好的氧化剂对芳烃进行脱芳烃反应。在以前的次碘酸盐催化下，几乎不具有反应性的不仅是1-萘酚和2-萘酚的氧化，而且苯酚的氧化也容易在温和的条件下进行，并且所用氧化剂仅产生无机废物。对照实验和拉曼分析揭示了I +的原位生成，例如次碘酸是一种不稳定的活性物质，分子碘（I 2）是一种稳定的休眠物质。在大多数情况下本我的优点+ /过硫酸氢钾催化，相比先前的I + /（H 2 ö 2 或ROOH）系统，可能是由于在酸性条件下产生了稳定的休眠状态和更高的催化剂反应性所致。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24