cis-(3aS)-(+)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2-propenyl)-1H-benzindole | 147513-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-(3aS)-(+)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2-propenyl)-1H-benzindole
• 英文别名: (3aS,9bR)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole
• CAS: 147513-40-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: VRRJFCMGNMFNOE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3aS)-(+)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-9-methoxy-3-(2-propenyl)-1H-benzindole 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lin Chiu-Hong, Haadsma-Svensson Susanne R., Lahti Robert A., McCall Rober+, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1053-1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR)-9-methoxy-3-prop-2-enyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole;(2S,3S)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lin Chiu-Hong, Haadsma-Svensson Susanne R., Lahti Robert A., McCall Rober+, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1053-1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Centrally acting serotonergic and dopaminergic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indole derivatives
  作者：Chiu Hong Lin、Susanne R. Haadsma-Svensson、Robert A. Lahti、Robert B. McCall、Montford F. Piercey、Peggy J. K. D. Schreur、Phillip F. Von Voigtlander、Martin W. Smith、Connie G. Chidester

  DOI：10.1021/jm00060a014

  日期：1993.4

  asymmetric synthesis using chiral (R)-alpha-methylbenzylamine. All analogs were evaluated in the in vitro 5-HT1A and D2 binding assays and selected analogs were investigated further in biochemical and behavioral tests. Analogs with 9-methoxy substitution (R1 in 3) showed mixed 5-HT1A agonist and dopamine antagonist activities whereas the corresponding 9-hydroxy analogs displayed selective 5-HT1A agonist

  描述了2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]吲哚衍生物（3）的合成和构效关系（SAR）。这些化合物是2-氨基四氢萘的构象受限的角三环类似物。由相应的2-四氢萘酮在几个步骤中完成合成。顺式类似物的对映异构体是由二对甲苯甲酰基-L-（或D）-酒石酸的非对映异构体盐的分步重结晶或使用手性（R）-α-甲基苄基胺的不对称合成获得的。在体外5-HT1A和D2结合试验中评估了所有类似物，并在生化和行为测试中进一步研究了所选类似物。具有9-甲氧基取代的类似物（R1在3中）显示出5-HT1A激动剂和多巴胺拮抗剂的混合活性，而相应的9-羟基类似物则具有选择性的5-HT1A激动剂活性。发现顺式类似物比相应的反式类似物更有效，并且在顺式系列中，（3aR）-（-）-对映异构体显示出更高的效力。用正丙基或烯丙基进行的氮取代（3中的R2）产生相似的活性，而用庞大的α-甲基苄基取代则导致活性降低。没有芳香取代基的类似物（3中的R1