(1S,3R)-(+)-5,10-dimethoxy-3-methyl-1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran | 404909-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,3R)-(+)-5,10-dimethoxy-3-methyl-1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran
• 英文别名: (1S,3R)-5,10-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-ol
• CAS: 404909-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OKPDRHQQDSCWOB-ABKXIKBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-(+)-5,10-dimethoxy-3-methyl-1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(1S,3R)-(-)-1-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 硼酸三异丙酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1S,3R)-(+)-5,10-dimethoxy-3-methyl-1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3C蛋白酶抑制剂thysanone的脱氧类似物

  摘要：

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01120-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of deoxy analogues of the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01120-6

  日期：2002.1

  from (R)-epoxide 6 which in turn was obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation of allylnaphthalene 5. An improved asymmetric synthesis of (1S,3R)-(+)-7,9-dideoxythysanone 9 in 72% ee was then accomplished starting from (R)-bromoalcohol 7 which was obtained via asymmetric reduction of ketone 12 using a modified chiral oxazaborolidine. The key ketone 12 in turn was prepared by Wacker oxidation

  外消旋7,9-二脱氧胸腺酮9的合成是从烯丙基萘5经由环氧化反应还原为溴代醇7而实现的。随后的溴化锂化，并用DMF淬灭，得到内酯8，该内酯经历了干净的氧化去甲基化为外消旋6,8-二脱氧胸腺酮9。（1个合成[R，3小号（+） - - ）-7,9- dideoxythysanone 9然后尽管是在低EE实现，从（起始- [R）-epoxide 6继而经由烯丙基萘的Sharpless不对称二羟基化获得5。（1 S，3 - [R ）- （+） - 7,9- dideoxythysanone 9以72％的ee值。然后从完成（开始- [R）-bromoalcohol 7将其通过不对称还原酮得到12使用改性手恶唑硼烷。进而通过烯丙基萘5的Wacker氧化来制备关键酮12。