N,N-dimethyl-7H-cyclopenta[b]pyridine-4-amine | 183619-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-7H-cyclopenta[b]pyridine-4-amine
• 英文别名: 4-dimethylaminopyrindine；7H-Cyclopenta[b]pyridin-4-amine, N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-7H-cyclopenta[b]pyridin-4-amine
• CAS: 183619-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: ROCHQSDBGNPQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-7H-cyclopenta[b]pyridine-4-amine 、 二氯(五甲基环戊二烯基)合钌(III)聚合物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-键合氮杂环亲核催化：第一种钌催化剂的合成以及钌和铁配合物的反应性和对映选择性的比较

  摘要：

  已经合成了三种带有 π 键合氮杂环的钌配合物。已确定这些配合物可作为一系列过程的有效亲核催化剂，包括醇与双烯酮的酰化、吖内酯的开环以及醇与烯酮的加成；它们的活性与相应的铁催化剂相当或略强。还评估了钌配合物作为不对称催化剂的相对效率：在仲醇的动力学拆分中，钌的效率明显低于铁，但在吖内酯的去消旋/开环中，钌的对映选择性略高。

  DOI：

  10.1021/ja981061o
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyrrolidin-1-yl)-7H-cyclopenta[b]pyridine 在 硫酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 N,N-dimethyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-amine 、 N,N-dimethyl-7H-cyclopenta[b]pyridine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲氨基）吡啶平面手性衍生物的合成与拆分

  摘要：

  已经开发了一种安全，更有效的合成平面手性4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物的方法。配合物的外消旋混合物可以通过经典拆分方法，使用市售的酒石酸进行拆分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700219

文献信息

• Nucleophilic Catalysis with π-Bound Nitrogen Heterocycles:  Synthesis of the First Ruthenium Catalysts and Comparison of the Reactivity and the Enantioselectivity of Ruthenium and Iron Complexes
  作者：Christine E. Garrett、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja981061o

  日期：1998.8.1

  catalysts. The relative efficiency of the ruthenium complexes as asymmetric catalysts is also evaluated: in the kinetic resolution of secondary alcohols, ruthenium is markedly less effective than iron, but in the deracemization/ring opening of azlactones, ruthenium is slightly more enantioselective. This study documents for the first time the impact of the metal on the reactivity and on the enantioselectivity

  已经合成了三种带有 π 键合氮杂环的钌配合物。已确定这些配合物可作为一系列过程的有效亲核催化剂，包括醇与双烯酮的酰化、吖内酯的开环以及醇与烯酮的加成；它们的活性与相应的铁催化剂相当或略强。还评估了钌配合物作为不对称催化剂的相对效率：在仲醇的动力学拆分中，钌的效率明显低于铁，但在吖内酯的去消旋/开环中，钌的对映选择性略高。
• Synthesis and Resolution of Planar-Chiral Derivatives of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Ryan P. Wurz、Elaine C. Lee、J. Craig Ruble、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/adsc.200700219

  日期：2007.10.8

  A safer and more efficient method for the synthesis of planar-chiral 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) derivatives has been developed. Racemic mixtures of the complexes can be resolved via classical resolution with commercially available tartaric acids.

  已经开发了一种安全，更有效的合成平面手性4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）衍生物的方法。配合物的外消旋混合物可以通过经典拆分方法，使用市售的酒石酸进行拆分。