3-allyl-2-(chloromethyl)-3-tosyl-1,5-hexadiene | 145350-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-(chloromethyl)-3-tosyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1-[4-(3-chloroprop-1-en-2-yl)hepta-1,6-dien-4-ylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 145350-38-5
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₂S
• 分子量: 324.872
• InChiKey: BDDWNDXQXLAJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 、 3-溴丙烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以46%的产率得到3-allyl-2-(chloromethyl)-3-tosyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯的双锂化：一种新型氯化烯丙基砜二阴离子的合成和反应性

  摘要：

  在DMPU存在下，于-90°C在正丁基锂的条件下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（4）与正丁基锂双重锂化生成二价阴离子5，该二价阴离子通过与氧化氘反应得到相应的3,3-药品合格6。二价阴离子5的烷基化反应取决于烷基化剂的反应性，并通过与作为亲电子试剂的醛或酮反应，将单和/或3,3-二烷基化产物11和/或7或甲苯磺酸化的甲基环环丙烷8甲苯磺酸化2,5-二氢呋喃9分别获得3-或甲苯磺酰基-亚烷基四氢呋喃10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79038-1

文献信息

• Dilithiated 2-(Chloromethyl)-3-tosylpropene: A New γ-Chlorinated Allyl Sulfone Dianion in Organic Synthesis
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87028-9

  日期：1994.3

  affords the allylic dianion 2 which reacts with deuterium oxide or very reactive alkylating agents to give α,α-disubstituted products 3 or 4, respectively. Monoalkylation at the α-position followed by cyclopropanation reaction takes place with n-alkyl bromides to provide tosylated methylenecyclopropanes 5. The reaction of dianion 2 with aldehydes or electrophilic olefins occurs at the α-position followed

  在DMPU存在下，于-90°C，在正丁基锂下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）与正丁基锂二甲酸酯化，生成烯丙基二价阴离子2，该二烯丙基二价阴离子与氘化氢或反应性强的烷基化剂反应生成α，α-二取代产品3或4。在α位进行单烷基化，然后与正烷基溴化物进行环丙烷化反应，以提供甲苯磺酸化的亚甲基环丙烷5。二价阴离子2与醛或亲电烯烃的反应发生在α位，然后进行相应的环合工艺，从而得到甲苯磺酸化的2,5-二氢呋喃6或环戊烯8， 分别。当使用酮作为亲电子试剂时，二价阴离子2在γ位反应生成3-（甲苯磺酰基亚甲基）四氢呋喃7。还研究了用汞齐钠或碘化sa（II）将化合物5-8还原脱磺酰化，得到相应的脱磺酰化衍生物22-26。