(3R,4R,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(trimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane | 874350-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(trimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 874350-08-0
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄Si₃
• 分子量: 585.019
• InChiKey: GFQVYKJVPOUUGK-FANUBLADSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(trimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 1,2-Cyclohexanediol,6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-[(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-, (1R,2R,4R,6R)-
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanol,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-methylene-, (1R,3R,5R)- 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4R,6R,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(trimethylsilyloxy)-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640