5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole | 1204006-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole
• 英文别名: 2-(N-tert-butylamino)-5-phenylbenzoxazole；N-tert-butyl-5-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1204006-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MIATWEFMUOKYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenylbenzoxazole 、 N-叔丁基甲胺 在 大茴香酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-phenyl-2-(tert-butylamino)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的银介导直接胺化：将氨基的来源从甲酰胺调整为母体胺

  摘要：

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200903957

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Aminophenols with Isonitriles: 2-Aminophenol Enabled O₂ Activation by Cobalt(II)
  作者：Jiaqi Liu、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01384

  日期：2019.6.21

  An aerobic cobalt-catalyzed oxidative cyclization of 2-aminophenols and isonitriles is reported. These additive-free conditions furnish a variety of substituted 2-aminobenzoxazoles in moderate to excellent yields. A series of control experiments and spectroscopic studies point to the importance of 2-aminophenol coordination in enabling the aerobic oxidation of cobalt(II).
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。