1,3-Thiazol-2-yl 2-thienyl ketone | 104542-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3-Thiazol-2-yl 2-thienyl ketone
• 英文别名: 2-thiazolyl 2-thienyl ketone；2-thienyl-2-thiazolylketone；2-Thiazolyl-2-thienyl ketone；1,3-thiazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 104542-82-7
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• mdl: MFCD06201652
• 分子量: 195.266
• InChiKey: XRZBCEHSIFBWPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 1,3-Thiazol-2-yl 2-thienyl ketone 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯基硼烷与光激发的酮和重氮二芳基甲烷的反应

  摘要：

  当在三苯基硼烷的存在下暴露于UV照射芳族酮和二酮生成R 2 ĊOBPh 2个基团通过一个小号ħ 2位移苯基从BPH 3通过羰基衍生物的激发三重态。当硼由于富含电子的原子（例如氧（二酮）或氮）的螯合而被迫位于分子平面内时，会获得特征在于g因子高于2.0040的非常持久的自由基。在其中一些自由基中，未配对的电子与BPh 2的质子耦合组也被观察到。重氮二芳基甲烷通过杂溶途径与三苯基硼烷自发反应，最终导致三苯基甲基自由基的形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80392-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Thiazol-2-yl(2-thienyl)methanol 在 copper dichloride 、 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylic acid dipotassium salt 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,3-Thiazol-2-yl 2-thienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效水溶性铜络合物，用于叔丁基氢过氧化物氧化仲1-杂芳基醇

  摘要：

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.061

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• D'Auria, Maurizio; Mauriello, Giacomo; Racioppi, Rocco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 37 - 40
  作者：D'Auria, Maurizio、Mauriello, Giacomo、Racioppi, Rocco

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1748-1761
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of triphenylborane with photoexcited ketones and with diazodiarylmethanes
  作者：Angeld Alberti、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80392-2

  日期：1985.12

  Aromatic ketones and diones when exposed to UV irradiation in the presence of triphenylborane give R2ĊOBPh2 radicals through an SH2 displacement of phenyl from BPh3 by the excited triplet state of the carbonyl derivative. Very persistent radicals, characterized by g-factors higher than 2.0040, are obtained when boron is compelled to lie in the molecular plane owing to chelation by an electron-rich

  当在三苯基硼烷的存在下暴露于UV照射芳族酮和二酮生成R 2 ĊOBPh 2个基团通过一个小号ħ 2位移苯基从BPH 3通过羰基衍生物的激发三重态。当硼由于富含电子的原子（例如氧（二酮）或氮）的螯合而被迫位于分子平面内时，会获得特征在于g因子高于2.0040的非常持久的自由基。在其中一些自由基中，未配对的电子与BPh 2的质子耦合组也被观察到。重氮二芳基甲烷通过杂溶途径与三苯基硼烷自发反应，最终导致三苯基甲基自由基的形成。
• A new and highly efficient water-soluble copper complex for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols by tert-butyl hydroperoxide
  作者：Josée Boudreau、Mike Doucette、Abdelaziz Nait Ajjou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.061

  日期：2006.3

  The water-soluble copper complex generated in situ from CuCl2 and 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), has been revealed as a highly efficient and selective catalyst for the oxidation of secondary 1-heteroaryl alcohols to the corresponding heteroaromatic ketones with aqueous tert-butyl hydroperoxide, under mild conditions. The catalytic system is compatible with different

  由CuCl 2和2,2'-联喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐（BQC）原位生成的水溶性铜络合物已被证明是一种高效且选择性的催化剂，可氧化次要1-在温和条件下，用叔丁基过氧化氢水溶液将杂芳基醇转变为相应的杂芳族酮。该催化体系与不同的杂环兼容，例如吡啶，吡咯，吲哚，噻吩，呋喃，噻唑和咪唑。