3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one | 1033295-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 6-hex-5-ynyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 1033295-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: NBXAPFNCNXJQLJ-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-{4-[1-benzyl-1H-(1,2,3)-triazole-4-yl]butyl}-3-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythropentofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)one
  参考文献：
  名称：

  专为DNA荧光错配传感设计的区分核碱基的Pyrrolo-dC Click加合物

  摘要：

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201103385
• 作为产物：
  描述：

  6-Hex-5-ynyl-3-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-hexynyl-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e

文献信息

• Pyrrolo-dC oligonucleotides bearing alkynyl side chains with terminal triple bonds: synthesis, base pairing and fluorescent dye conjugates prepared by the azide–alkyne “click” reaction
  作者：Frank Seela、Venkata Ramana Sirivolu

  DOI：10.1039/b719459e

  日期：——

  4 and 6 all containing terminal C[triple bond]C bonds were conjugated with the non-fluorescent 3-azido-7-hydroxycoumarin 5 employing the copper(I)-catalyzed Huisgen-Sharpless-Meldal cycloaddition "click reaction". Strongly fluorescent 1H-1,2,3-triazole conjugates (30-33) are formed incorporating two fluorescent reporters-the pyrdC nucleoside and the coumarin moiety. Oligonucleotides incorporating 6-alkynyl

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。
• A Nucleobase-Discriminating Pyrrolo-dC Click Adduct Designed for DNA Fluorescence Mismatch Sensing
  作者：Xin Ming、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201103385

  日期：2012.7.27

  03), is maintained in oligonucleotides. Compound 5 was used as a nucleobase‐discriminating fluorescence sensor in duplex DNA. Excellent mismatch discrimination was observed when 5 was positioned opposite the four canonical nucleosides. Compound 5 has the potential to be used for SNP detection in long DNA targets when conventional techniques such as high resolution melt analysis fail.

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。