2-{(S)-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-trimethylsilanyloxy-methyl}-thiazole | 1027573-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-{(S)-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-trimethylsilanyloxy-methyl}-thiazole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2S,3S)-3-[(S)-1,3-thiazol-2-yl(trimethylsilyloxy)methyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1027573-79-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃SSi₂
• 分子量: 497.806
• InChiKey: VKKWQJSLKMGPJL-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-trimethylsilanyloxy-methyl}-thiazole 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 TMSTf 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR 120 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanol
  参考文献：
  名称：

  受保护的 5-O-氨基甲酰基聚草酸的从头不对称合成

  摘要：

  从顺式-2-丁烯-1,4-二醇（cis-2-butene-1,4-diol）中容易获得的手性δ,δ²-环氧乙醛（chiral δ,δ²-epoxyaldehyde）开始，通过 12 个步骤从一种非碳水化合物前体合成了 5-O-氨基甲酰多氧肟酸，收率为 7%。主要步骤包括：选择合适的烯丙基醇进行 Sharpless 不对称环氧化反应、使用噻唑基进行碳同源、环氧化物的立体和区域选择性开放以及将伯醇转化为最终产品的酸官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7114
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻唑 、 (2R,3R)-4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-{(S)-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-trimethylsilanyloxy-methyl}-thiazole
  参考文献：
  名称：

  受保护的 5-O-氨基甲酰基聚草酸的从头不对称合成

  摘要：

  从顺式-2-丁烯-1,4-二醇（cis-2-butene-1,4-diol）中容易获得的手性δ,δ²-环氧乙醛（chiral δ,δ²-epoxyaldehyde）开始，通过 12 个步骤从一种非碳水化合物前体合成了 5-O-氨基甲酰多氧肟酸，收率为 7%。主要步骤包括：选择合适的烯丙基醇进行 Sharpless 不对称环氧化反应、使用噻唑基进行碳同源、环氧化物的立体和区域选择性开放以及将伯醇转化为最终产品的酸官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7114

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Protected 5-O-Carbamoylpolyoxamic Acid
  作者：Cécile Dehoux、Céline Monthieu、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1055/s-2000-7114

  日期：——

  The synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from a non carbohydrate precursor was achieved in 12 steps and 7% yield starting from chiral α,β-epoxyaldehyde readily available from cis-2-butene-1,4-diol. The main steps concern the Sharpless asymmetric epoxidation of a suitable chosen allylic alcohol, the use of thiazolyl group for carbon homologation, the stereo- and regioselective opening of the epoxide and the transformation of the primary alcohol to the acid functionality of the final product.

  从顺式-2-丁烯-1,4-二醇（cis-2-butene-1,4-diol）中容易获得的手性δ,δ²-环氧乙醛（chiral δ,δ²-epoxyaldehyde）开始，通过 12 个步骤从一种非碳水化合物前体合成了 5-O-氨基甲酰多氧肟酸，收率为 7%。主要步骤包括：选择合适的烯丙基醇进行 Sharpless 不对称环氧化反应、使用噻唑基进行碳同源、环氧化物的立体和区域选择性开放以及将伯醇转化为最终产品的酸官能团。