(R)-tert-Butyl 2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-Butyl 2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: ADZQYUXPYBJCAO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-Butyl 2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸和相关的手性杂环氨基酸作为支架，用于合成功能化的2-氨基-1,3-硒唑-5-羧酸酯

  摘要：

  在杂芳族环的C-4原子上具有手性吡咯烷-2-基，哌啶-2-基或哌啶-3-基取代基的一系列2-氨基-1,3-硒基-5-羧酸甲酯是设计和合成。在合成的第一阶段，将L-脯氨酸或相关的手性杂环氨基酸的羧酸官能团转化为相应的β-酮酯，然后将其用N-溴代琥珀酰亚胺进行α-溴化。α-溴化的β-酮酯与硒代脲的随后反应得到目标2-氨基-1,3-硒代苯并5-羧酸甲酯。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱和HRMS证实了新型杂环化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2291-1
• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-3-hydroxypropanoic acid methyl ester 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-tert-Butyl 2-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为手性助剂在“乙酸型”手性醛与手性醛反应中的作用；高度官能化的手性结构单元的不对称合成

  摘要：

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。

  DOI：

  10.1021/jo101878j

文献信息

• Regioselective synthesis of methyl 5-(<i>N</i>-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates as new amino acid-like building blocks
  作者：Jolita Bruzgulienė、Greta Račkauskienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Miglė Dagilienė、Gita Matulevičiūtė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Frank A Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3762/bjoc.18.11

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of novel achiral and chiral heterocyclic amino acid-like building blocks was developed. Regioisomeric methyl 5-(N-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates were prepared by the reaction of β-enamino ketoesters (including azetidine, pyrrolidine or piperidine enamines) with hydroxylamine hydrochloride. Unambiguous structural assignments were based on chiral HPLC

  开发了一种方便有效的合成新型非手性和手性杂环氨基酸类结构单元的方法。通过β-烯胺酮酯（包括氮杂环丁烷、吡咯烷或哌啶烯胺）与盐酸羟胺反应制备区域异构的5-( N -Boc-环氨基)-1,2-恶唑-4-甲酸甲酯。明确的结构归属基于手性 HPLC 分析、 1 H、 13 C 和15 N NMR 光谱、HRMS 和单晶 X 射线衍射数据。
• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。
• L-Proline and related chiral heterocyclic amino acids as scaffolds for the synthesis of functionalized 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates
  作者：Vida Malinauskienė、Aistė Kveselytė、Karolina Dzedulionytė、Aurimas Bieliauskas、Saulius Burinskas、Frank A. Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s10593-018-2291-1

  日期：2018.4

  series of methyl 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates possessing a chiral pyrrolidin-2-yl, piperidin-2-yl, or piperidin-3-yl substituent at the C-4 atom of the heteroaromatic ring was designed and synthesized. In the first stage of the synthesis, the carboxylic acid functional group of the L-proline or related chiral heterocyclic amino acid was converted to the corresponding β-keto ester, which was

  在杂芳族环的C-4原子上具有手性吡咯烷-2-基，哌啶-2-基或哌啶-3-基取代基的一系列2-氨基-1,3-硒基-5-羧酸甲酯是设计和合成。在合成的第一阶段，将L-脯氨酸或相关的手性杂环氨基酸的羧酸官能团转化为相应的β-酮酯，然后将其用N-溴代琥珀酰亚胺进行α-溴化。α-溴化的β-酮酯与硒代脲的随后反应得到目标2-氨基-1,3-硒代苯并5-羧酸甲酯。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱和HRMS证实了新型杂环化合物的结构。