butyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: INBFJBCFDMALSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到butyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176

文献信息

• Highly adequate oxidative esterification of α-carbonyl aldehydes with alkyl halides in TBAI/TBHP mediated system
  作者：Pooja L. Bhargude、Jatin J. Lade、Bhausaheb N. Patil、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1600193

  日期：2019.5.19

  synthesis of α-ketoesters from alkyl halides and α-carbonyl aldehydes has been reported under metal-free conditions. The present method involves oxidative esterification of α-carbonyl aldehydes with alkyl halide using TBAI as a promoter and TBHP as an oxidant to form α-ketoesters in good to excellent yields with versatile structural diversity. Use of commercially accessible and inexpensive substrates, broad

  摘要 已经报道了在无金属条件下由卤代烷和 α-羰基醛有效且可行地合成 α-酮酯。本方法涉及使用 TBAI 作为促进剂和 TBHP 作为氧化剂将 α-羰基醛与烷基卤氧化酯化，以形成具有多种结构多样性的良好收率至极好的收率的 α-酮酯。使用商业上可及且价格低廉的基材、广泛的基材范围和良好的官能团耐受性是该协议的主要特点。图形概要
• 2-Oxo promoted hydrophosphonylation & aerobic intramolecular nucleophilic displacement reaction
  作者：Satyanarayana Battula、Narsaiah Battini、Deepika Singh、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c5ob01310k

  日期：——

  the tervalent phosphite form towards 2-oxoaldehydes in the synthesis of α-hydroxy-β-oxophosphonates. The in situ activated α-C–H atom of α-hydroxy-β-oxophosphonates sustains aerobic intramolecular nucleophilic displacement in a curious way to produce α-oxoester.

  已经描述了用于合成α-羟基-β-氧代膦酸酯和α-氧代酯的高效无催化剂方法。α-氧代醛中存在2-氧代基团是促进α-羟基-β-氧代膦酸酯合成中三价亚磷酸酯形式向2-氧代醛类反应的关键因素。在原位以奇特的方式，以产生α氧代酯α羟基-β-oxophosphonates维持有氧分子内亲核置换的活化α-C-H原子。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• I₂-promoted cross-dehydrogenative coupling of α-carbonyl aldehydes with alcohols for the synthesis of α-ketoesters
  作者：A. Sagar、Shinde Vidyacharan、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06028h

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of α-ketoesters from alcohols and α-carbonyl aldehydes has been developed at room temperature under metal-free conditions for the first time. Various alcohols and α-carbonyl aldehydes could participate in this reaction to afford the desired products in excellent yields.

  已开发出一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下将醇和α-羰基醛合成α-酮酯。这一反应中，各种醇和α-羰基醛都能参与反应，产生所需产物，并具有优良的产率。
• 一种医药中间体酮酯类化合物的合成方法
  申请人：赵子洪

  公开号：CN104788273B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供了一种可用作医药中间体的下式(III)所示酮酯类化合物的合成方法，所述方法包括：向反应釜内的有机溶剂中，加入式(I)化合物、式(II)化合物、三元金属复合催化剂和有机配体，然后在氧气氛围下维持1个大气压，先在室温下搅拌混合1‑2小时，然后升温至70‑80℃搅拌反应2‑4小时，从而得到所述式(III)化合物，所述方法通过催化剂、有机配体和溶剂的合适选择与协同，从而取得了良好的产率，在医药中间体合成技术领域具有广泛的市场前景。