(R)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(1-naphthylmethyl)glycerol | 868635-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(1-naphthylmethyl)glycerol
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)propan-1-ol
• CAS: 868635-39-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: FTDGCIJUPODNKZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(1-naphthylmethyl)glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-O-(1-naphthylmethyl)-1-O-{N-[6-(trifluoroacetylamino)hexyl]carbamoyl}glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced reactivity of amino-modified oligonucleotides by insertion of aromatic residue

  摘要：

  We developed novel amino-modifying reagents, of which an amino group was connected with an aromatic residue by aliphatic linker. It was proved that the insertion of the aromatic residue could increase the reactivity of the amino group on oligo-nucleotides in comparison with conventional amino-modification. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.70 g的产率得到(R)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-O-(1-naphthylmethyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Enhanced reactivity of amino-modified oligonucleotides by insertion of aromatic residue

  摘要：

  We developed novel amino-modifying reagents, of which an amino group was connected with an aromatic residue by aliphatic linker. It was proved that the insertion of the aromatic residue could increase the reactivity of the amino group on oligo-nucleotides in comparison with conventional amino-modification. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.027