5,7,8-trimethoxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,4-naphthoquinone | 1590-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Javanicin-5,8-dimethylether；5,7,8-Trimethoxy-3-methyl-2-acetonyl-naphthochinon-(1,4)；2-Acetonyl-3-methyl-5,7,8-trimethoxy-naphthochinon-(1,4), Javanicin-A-dimethylether；5,6,8-trimethoxy-2-methyl-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1590-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: SRTJTNJRFYLHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,4-naphthoquinone 在 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到javanicin
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of javanicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00054a042
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-6-<3-(trimethylsilyl)propargyl>-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Nafion H¹⁺ 、 水 、 汞 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 5,7,8-trimethoxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of javanicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00054a042

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
  作者：E. Widmer、J. W. Meyer、A. Walser、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19650480312

  日期：——

  MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。