3-methyl-2-(methylthio)quinoxaline 1,4-dioxide | 39576-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(methylthio)quinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Methyl-3-methylthiochinoxalin-1,4-dioxid；2-methyl-3-methylsulfanyl-quinoxaline 1,4-dioxide；2-methylthio-3-methylquinoxaline-di-N-oxide；3-Methyl-2-methylsulfanyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 39576-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: DFZNNTNPOSQQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(methylthio)quinoxaline 1,4-dioxide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-(methylthio)-3-<(methylthio)methyl>quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  某些3-[（（烷硫基）甲基]喹喔啉]一氧化物衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一些3-[（烷硫基）甲基]喹喔啉一氧化物衍生物（1），并筛选了其抗菌活性。发现2-乙酰基-3-[（甲基磺酰基）甲基]喹喔啉1-氧化物（7a）对一些对兽医重要的病原体，包括猪痢疾密螺旋体，是猪痢疾的致病菌，具有良好的体外活性。在体内实验中，该化合物（7a）在21天的时间内完全保护了猪免受猪痢疾的侵害。

  DOI：

  10.1021/jm00362a007
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 2-Mercapto-3-methyl-chinoxalin-di-N-oxid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(methylthio)quinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物及其碱金属或碱土金属盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、烷基、烷氧基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代烷氧基、多卤代烷氧基或卤代；R.sup.3是甲基、羟基或氨基；通过用氢硫化物或其碱金属或碱土金属盐处理相应的公式为##STR2##的3-氰基喹喙啉二-N-氧化物产生，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义；当使用硫化氢盐时，所得的巯基产物可以通过用酸处理转化为相应的巯基喹喙啉二-N-氧化物。

  公开号：

  US04033960A1

文献信息

• Benzotriazine Oxides as Drugs Targeting Mycobacterium Tuberculosis
  申请人：Madrid Peter

  公开号：US20130150369A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Benzotriazine doxides are disclosed as drugs targeting mycobacterium tuberculosis , including novel compounds of formula I:

  Benzotriazine doxides被披露为针对结核分枝杆菌的药物，包括公式I的新化合物。
• US4033960A
  申请人：——

  公开号：US4033960A

  公开（公告）日：1977-07-05
• US9663478B2
  申请人：——

  公开号：US9663478B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• 2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04033960A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  Compounds of the formula ##STR1## and alkali metal or alkaline earth metal salts thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, polyhaloalkyl, haloalkoxy, polyhaloalkoxy or halo; R.sup.3 is methyl, hydroxy or amino; are produced by treating the corresponding 3-cyanoquinoxaline-di-N-oxide of the formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as above defined, with hydrogen sulfide or an alkali metal or alkaline earth metal salt thereof. When a salt of hydrogen sulfide is used, the resulting mercaptide product may be converted to the corresponding mercaptan by treatment with an acid to produce the corresponding 2-mercaptoquinoxaline-di-N-oxide.

  公式为##STR1##的化合物及其碱金属或碱土金属盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、烷基、烷氧基、卤代烷基、多卤代烷基、卤代烷氧基、多卤代烷氧基或卤代；R.sup.3是甲基、羟基或氨基；通过用氢硫化物或其碱金属或碱土金属盐处理相应的公式为##STR2##的3-氰基喹喙啉二-N-氧化物产生，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义；当使用硫化氢盐时，所得的巯基产物可以通过用酸处理转化为相应的巯基喹喙啉二-N-氧化物。
• Synthesis and antibacterial activity of some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives
  作者：John P. Dirlam、Joseph E. Presslitz、B. J. Williams

  DOI：10.1021/jm00362a007

  日期：1983.8

  Some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives (1) have been synthesized and screened for antibacterial activity. 2-Acetyl-3-[(methylsulfonyl)methyl]quinoxaline 1-oxide (7a) was found to possess good in vitro activity against some pathogens important to veterinary medicine including Treponema hyodysenteriae, a causative agent in swine dysentery. In an in vivo experiment, this compound (7a)

  已经合成了一些3-[（烷硫基）甲基]喹喔啉一氧化物衍生物（1），并筛选了其抗菌活性。发现2-乙酰基-3-[（甲基磺酰基）甲基]喹喔啉1-氧化物（7a）对一些对兽医重要的病原体，包括猪痢疾密螺旋体，是猪痢疾的致病菌，具有良好的体外活性。在体内实验中，该化合物（7a）在21天的时间内完全保护了猪免受猪痢疾的侵害。