6-(propylamino)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide | 1421931-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-(propylamino)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
• 英文别名: 6-(propylamino)dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-oxide；PA-DOPO；6-oxo-N-propylbenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-amine
• CAS: 1421931-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₆NO₂P
• 分子量: 273.271
• InChiKey: YAEFOQATGJGAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chloro-9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide 、 正丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到6-(propylamino)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用Cl 2气体作为氯化剂的DOPO基膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业升级

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Cl 2气体对9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide（DOPO）进行有效而简单的氯化，从而合成了膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业合成方法。合成中的关键步骤是通过使Cl 2流动将P–H键转变为DOPO的P–Cl。将其通入DOPO的二氯甲烷溶液中，得到关键的中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲基-10-氯化物（DOPO-Cl）化合物，该化合物在工业上无法获得。分离，表征DOPO-Cl，并通过分别与相应的胺和醇反应，以相对高的产率用于基于DOPO的膦酸酯和膦酸酯的合成。实验结果表明，氯化反应以Cl 2气体与DOPO化合物的等摩尔比进行。随后，将实验室规模开发的方法工业化用于合成6,6'-（乙烷-1,2-二基双（氮杂二基））双（二苯并[ c，e] [1,2]氧杂膦-6-氧化物）（EDA-DOPO）化合物和6-（（1-氧化-2

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00295

文献信息

• Novel phosphonamidates - synthesis and flame retardant applications
  申请人：EMPA Eidgenössische Materialprüfungs- und Forschungsanstalt

  公开号：EP2557085B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• Industrial Upscaling of DOPO-Based Phosphonamidates and Phosphonates Derivatives Using Cl₂ Gas as a Chlorinating Agent
  作者：Khalifah A. Salmeia、Georg Baumgartner、Milijana Jovic、Angelo Gössi、Wolfgang Riedl、Thomas Zich、Sabyasachi Gaan

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00295

  日期：2018.11.16

  and used for this synthesis of DOPO-based phosphonamidates and phosphonates in relatively high yield by reaction with the corresponding amines and alcohols, respectively. The experimental results show that the chlorination reaction occurs in equimolar ratios of Cl2 gas to DOPO compound. Subsequently, the procedure developed in laboratory scale was industrially applied for synthesis of the 6,6′-(ethane-1

  在本文中，我们报告了通过Cl 2气体对9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxide（DOPO）进行有效而简单的氯化，从而合成了膦酰胺和膦酸酯衍生物的工业合成方法。合成中的关键步骤是通过使Cl 2流动将P–H键转变为DOPO的P–Cl。将其通入DOPO的二氯甲烷溶液中，得到关键的中间体9,10-二氢-9-氧杂-10-磷菲基-10-氯化物（DOPO-Cl）化合物，该化合物在工业上无法获得。分离，表征DOPO-Cl，并通过分别与相应的胺和醇反应，以相对高的产率用于基于DOPO的膦酸酯和膦酸酯的合成。实验结果表明，氯化反应以Cl 2气体与DOPO化合物的等摩尔比进行。随后，将实验室规模开发的方法工业化用于合成6,6'-（乙烷-1,2-二基双（氮杂二基））双（二苯并[ c，e] [1,2]氧杂膦-6-氧化物）（EDA-DOPO）化合物和6-（（1-氧化-2