5'-O-Levulinyl-2'-O-tetrahydrofuranyluridine | 120187-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Levulinyl-2'-O-tetrahydrofuranyluridine
• 英文别名: 5'-O-levulinyl-2'-O-(2-tetrahydrofuranyl)uridine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-4-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 120187-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₉
• 分子量: 412.397
• InChiKey: JAMXQKJCZFUKDH-RMUXIMSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 5'-O-Levulinyl-2'-O-tetrahydrofuranyluridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-Oxo-pentanoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-furan-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of oligoribonucleotides on a solid support: synthesis of a catalytic RNA duplex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87858-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-Tetrahydrofuranyluridine 、 乙酰丙酸 在 三乙烯二胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到5'-O-Levulinyl-2'-O-tetrahydrofuranyluridine
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of oligoribonucleotides on a solid support: synthesis of a catalytic RNA duplex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87858-3

文献信息

• Ribonucleic acid compound and method of liquid-phase synthesis of oligonucleic acid compound
  申请人：Ohgi Tadaaki

  公开号：US20070172925A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A novel phosphotriesterified ribonucleic acid compound which is important for liquid-phase synthesis of oligo-RNA is provided. Examples of the ribonucleic acid compound of the invention may include ribonucleic acid compounds represented by the following general formula: (wherein B represents adenine, guanine, cytosine or uracil or a modified form thereof; R 21 represents aryl which may be substituted or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may be substituted; R 20 represents H or alkyl which may be substituted; and R 1 represents a protecting group which can be removed at 90% or more at a temperature in the range from 0° C. to 60° C. under acidic conditions at a pH value from 2 to 4 within 24 hours).

  本发明提供了一种新型的磷酸三酯化核糖核酸化合物，对于寡核苷酸的液相合成非常重要。本发明的核糖核酸化合物的例子可能包括以下通式所代表的核糖核酸化合物：（其中B代表腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶或尿嘧啶或其修饰形式；R21代表可以被取代的芳基或可以被取代的单环或双环杂环基团；R20代表氢或可以被取代的烷基；R1代表保护基，在pH值为2至4的酸性条件下，在24小时内在0℃至60℃的温度范围内可以去除90％或更多的保护基）。
• RIBONUCLEIC ACID COMPOUND AND METHOD OF LIQUID-PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEIC ACID COMPOUND
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1710249A1

  公开（公告）日：2006-10-11

  A novel phosphotriesterified ribonucleic acid compound which is important for liquid-phase synthesis of oligo-RNA is provided. Examples of the ribonucleic acid compound of the invention may include ribonucleic acid compounds represented by the following general formula: (wherein B represents adenine, guanine, cytosine or uracil or a modified form thereof; R21 represents aryl which may be substituted or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may be substituted; R20 represents H or alkyl which may be substituted; and R1 represents a protecting group which can be removed at 90% or more at a temperature in the range from 0°C to 60°C under acidic conditions at a pH value from 2 to 4 within 24 hours).

  本发明提供了一种新型磷酸酯化核糖核酸化合物，该化合物对液相合成寡核糖核酸非常重要。 本发明的核糖核酸化合物可包括由以下通式表示的核糖核酸化合物： (其中 B 代表腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶或尿嘧啶或其修饰形式；R21 代表可被取代的芳基或可被取代的单环或双环杂环基团；R20 代表 H 或可被取代的烷基；R1 代表保护基团，该保护基团可在 0°C 至 60°C 的温度范围内，在酸性条件下，在 pH 值为 2 至 4 的 24 小时内去除 90% 或以上）。
• EP1710249
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——