3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide | 1061738-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；3,4-Dicarbamimidoyl-9,10-dicarbamoylperylene-1-carboxylic acid
• CAS: 1061738-43-9
• 化学式: C₂₅H₁₈N₆O₄
• 分子量: 466.456
• InChiKey: NDAXJANOIDDISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 、 sodium 1,8-naphthalimide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89.8%的产率得到3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid

  摘要：

  通过将萘-1,8-二羧酸亚胺与氢氧化钾和乙酸钠熔融，生成3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的白色化合物的碱金属盐，当反应结束时用水稀释熔融物，并通过将白色化合物氧化为3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺来制备。该过程包括：(a)在将萘-1,8-二羧酸亚胺引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物之前施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至300℃下加热氢氧化钾/乙酸钠混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热混合物，或(b)在将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入200℃至220℃的氢氧化钾/乙酸钠熔融物中后施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至250℃下加热混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物，或(c)在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺的钠或钾盐引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物。

  公开号：

  US04588814A1

文献信息

• Process for the preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04588814A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Preparation of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide by fusing naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide with potassium hydroxide and sodium acetate to give the alkali metal salt of the leuko compound of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide, diluting the melt with water when the reaction has ended and oxidizing the leuko form to give the 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide, by a procedure which comprises (a) applying a vacuum of less than 100 mm Hg before the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide is introduced into the potassium hydroxide/sodium acetate melt, heating the potassium hydroxide/sodium acetate mixture to 200.degree.-300.degree. C. and dehydrating it such that the melt is still stirrable at 200.degree.-220.degree. C., and then introducing the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide or its sodium or potassium salt into the melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure and heating the mixture at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen, or (b) applying a vacuum of less than 100 mm Hg after the naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide or its sodium or potassium salt has been introduced into the potassium hydroxide/sodium acetate melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure, heating the mixture to 200.degree.-250.degree. C. and dehydrating it such that the melt is still stirrable at 200.degree.-220.degree. C., and then heating the melt at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen, or (c) introducing the sodium or potassium salt of naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide into the potassium hydroxide/sodium acetate melt at 200.degree.-220.degree. C. under normal pressure and heating the melt at 250.degree.-300.degree. C. in the absence of atmospheric oxygen.

  通过将萘-1,8-二羧酸亚胺与氢氧化钾和乙酸钠熔融，生成3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的白色化合物的碱金属盐，当反应结束时用水稀释熔融物，并通过将白色化合物氧化为3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺来制备。该过程包括：(a)在将萘-1,8-二羧酸亚胺引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物之前施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至300℃下加热氢氧化钾/乙酸钠混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热混合物，或(b)在将萘-1,8-二羧酸亚胺或其钠或钾盐引入200℃至220℃的氢氧化钾/乙酸钠熔融物中后施加小于100毫米汞柱的真空，在200℃至250℃下加热混合物并脱水，使熔融物在200℃至220℃下仍可搅拌，然后在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物，或(c)在200℃至220℃下将萘-1,8-二羧酸亚胺的钠或钾盐引入氢氧化钾/乙酸钠熔融物中，在无大气氧气的情况下在250℃至300℃下加热熔融物。