N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(2,2,2-trifluoroacetamide) | 62542-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
• 英文别名: N.N'-Bis-trifluoracetyl-<1.1'>binaphthyl-2.2'-diamin；N,N'-([1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroacetamide)；2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 62542-24-9
• 化学式: C₂₄H₁₄F₆N₂O₂
• 分子量: 476.378
• InChiKey: ZZALKZOFEFPHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(2,2,2-trifluoroacetamide) 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(N-allyl-2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  联萘基二氢[1,6]二氮嗪的合成、结构和反应性

  摘要：

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules24173098
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 三氟乙酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  联萘基二氢[1,6]二氮嗪的合成、结构和反应性

  摘要：

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules24173098

文献信息

• A Non‐Hydrolysis Reaction‐Based Imine for Fluorescence Response toward Al ³⁺ Ions with Extremely High Selectivity
  作者：Xu Jiang、Rui‐Xue Ji、Jiang‐Shan Shen

  DOI：10.1002/cplu.202300037

  日期：2023.3

  was introduced to synthesize a probe bearing two imine bonds linked by two salicylaldehyde (SAs). The hydrophobicity of binaphthyl moiety and the unique clamp-like structure formed from double imine bonds and ortho-OH on SA part make it possible for the probe to function as an ideal receptor to coordinate with Al3+ ions, leading to fluorescence originating from the complex rather than from the assumed

  引入含有两个胺基的疏水性 1,1'-联萘-2,2'-二胺，以合成带有由两个水杨醛 (SA) 连接的两个亚胺键的探针。联萘部分的疏水性以及双亚胺键和SA部分的邻-OH形成的独特的钳状结构使得探针可以作为理想的受体与Al 3+离子配位，从而产生源自复杂而不是假设的水解荧光胺被打开，具有极高的选择性。