6,13-bis(trifluoromethyl)-6,13-bis((trimethylsilyl)oxy)pentacene | 1443434-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-bis(trifluoromethyl)-6,13-bis((trimethylsilyl)oxy)pentacene
• 英文别名: 6,13-pentacenequinone；[6,13-Bis(trifluoromethyl)-13-trimethylsilyloxypentacen-6-yl]oxy-trimethylsilane；[6,13-bis(trifluoromethyl)-13-trimethylsilyloxypentacen-6-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1443434-46-5
• 化学式: C₃₀H₃₀F₆O₂Si₂
• 分子量: 592.728
• InChiKey: UNXBOIWKCUYPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis(trifluoromethyl)-6,13-bis((trimethylsilyl)oxy)pentacene 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  新型氟取代的戊烯和氮杂戊烯的高效合成：分子和固态性质

  摘要：

  从并五苯醌开始合成了带有三氟甲基和芳基取代基的不对称6,13-​​二取代戊烯。通过Hartwig-Buchwald芳基胺化路线或S N制备具有多种氟取代基的二氮杂戊烯Ar策略。由于包含给电子取代基和电子接受氟取代基的非对称取代模式，合成的化合物具有独特的分子偶极子。分析所有化合物在溶液中的光电特性，特别关注前沿轨道能量以及它们在晶体结构中的分子堆积。分离的分子的分析得到薄膜研究的补充，以检查其固态性质。这些和分子性质之间的精确比较提供了对这些化合物的激子结合能的详细见解，这是通过考虑分子堆积和极化率的简单模型来解释的。

  DOI：

  10.1002/chem.201501399
• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到6,13-bis(trifluoromethyl)-6,13-bis((trimethylsilyl)oxy)pentacene
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​双(三氟甲基)-和6,13-​​二烷氧基并五苯的合成和固态结构

  摘要：

  合成了 6,13-​​二取代的并五苯。确定了它们的电化学和光学特性，以及它们在固态下的堆积基序。用 TMSCF3（鲁珀特试剂）处理并五苯醌并脱保护生成 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯-6,13-​​二醇，使用 PBr3 将其芳构化为 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯。6,13-​​二烷氧基并五苯可通过使用二烷基硫酸盐将相应的氢醌并五苯烷基化而获得。6,13-​​双(三氟甲基)并五苯和6,13-​​二甲氧基并五苯在固态下表现出滑动的面对面π堆积，而6,13-​​二乙氧基并五苯在固态下形成π堆积分子对。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201714

文献信息

• JP5874745
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Syntheses of Novel Fluoro-Substituted Pentacenes and Azapentacenes: Molecular and Solid-State Properties
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Michael Klues、Tobias Breuer、Philipp Hofmann、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201501399

  日期：2015.9.21

  distinct molecular dipoles. All compounds are analyzed regarding their optoelectronic properties in solution with special focus on the frontier orbital energies as well as their molecular packing in the crystal structures. The analyses of isolated molecules are complemented by thin‐film studies to examine their solid‐state properties. A precise comparison between these and the molecular properties gave

  从并五苯醌开始合成了带有三氟甲基和芳基取代基的不对称6,13-​​二取代戊烯。通过Hartwig-Buchwald芳基胺化路线或S N制备具有多种氟取代基的二氮杂戊烯Ar策略。由于包含给电子取代基和电子接受氟取代基的非对称取代模式，合成的化合物具有独特的分子偶极子。分析所有化合物在溶液中的光电特性，特别关注前沿轨道能量以及它们在晶体结构中的分子堆积。分离的分子的分析得到薄膜研究的补充，以检查其固态性质。这些和分子性质之间的精确比较提供了对这些化合物的激子结合能的详细见解，这是通过考虑分子堆积和极化率的简单模型来解释的。
• Synthesis and Solid-State Structures of 6,13-Bis(trifluoromethyl)- and 6,13-Dialkoxypentacene
  作者：Jonas Schwaben、Niels Münster、Tobias Breuer、Michael Klues、Klaus Harms、Gregor Witte、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201714

  日期：2013.3

  pentacenequinone with TMSCF3 (Ruppert's reagent) and deprotection led to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene-6,13-diol, which was aromatized to 6,13-bis(trifluoromethyl)pentacene by using PBr3. 6,13-Dialkoxypentacenes were accessible by alkylation of the corresponding hydroquinopentacenes by using dialkyl sulfates. 6,13-Bis(trifluoromethyl)pentacene and 6,13-dimethoxypentacene exhibit slipped face-to-face

  合成了 6,13-​​二取代的并五苯。确定了它们的电化学和光学特性，以及它们在固态下的堆积基序。用 TMSCF3（鲁珀特试剂）处理并五苯醌并脱保护生成 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯-6,13-​​二醇，使用 PBr3 将其芳构化为 6,13-​​双（三氟甲基）并五苯。6,13-​​二烷氧基并五苯可通过使用二烷基硫酸盐将相应的氢醌并五苯烷基化而获得。6,13-​​双(三氟甲基)并五苯和6,13-​​二甲氧基并五苯在固态下表现出滑动的面对面π堆积，而6,13-​​二乙氧基并五苯在固态下形成π堆积分子对。