(R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1008303-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (6'R)-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-6,7-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole]-8'-one
• CAS: 1008303-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: PNDXXXNQAAQDQJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6'R)-8'-chloro-6'-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole]
  参考文献：
  名称：

  手性二烯/铑配合物催化的有机醌试剂向醌单缩酮的不对称1,4-加成反应：对映体富集的2-芳基四氢萘酮的新合成路线

  摘要：

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600632
• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性二烯/铑配合物催化的有机醌试剂向醌单缩酮的不对称1,4-加成反应：对映体富集的2-芳基四氢萘酮的新合成路线

  摘要：

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600632

文献信息

• Electronically deficient ( Rax , S , S )-F 12 -C 3 -TunePhos and its applications in asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Shu-Bo Hu、Zhang-Pei Chen、Ji Zhou、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.072

  日期：2016.4

  diphosphine ligand (Rax,S,S)-F12-C3-TunePhos has been concisely synthesized. The electron-poor ligand features both chiral centers and chiral axis bearing fluoro-functional groups on each phosphorus phenyl ring based on C3-TunePhos backbone. The catalyst composed of this ligand and rhodium showed excellent activities and enantioselectivities in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids to

  简明地合成了一种新型的电子缺陷的手性二膦配体（R ax，S，S）-F 12 -C 3 -TunePhos。贫电子配体的特征是基于C 3 -TunePhos主链的每个磷苯环上的手性中心和手性轴均带有氟官能团。由这种配体和铑组成的催化剂在芳基硼酸与ee高达99％的各种α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中显示出出色的活性和对映选择性。