7-methylspirolaxine | 177951-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methylspirolaxine
• 英文别名: (+)-spirolaxine 5-O-methyl ether；(+)-spirolaxine methyl ether；(3R,2''R,5''R,7''R)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-1'-yl]-3H-isobenzofuran-1-one；(3R,2''R,5''R,7''R)-spirolaxine methyl ether；Spirolaxine methyl ether；(3R)-5,7-dimethoxy-3-[5-[(2R,5R,7R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]pentyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 177951-65-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: JCVYMDCKTLUBAJ-RYFDGZFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylspirolaxine 、 苯甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35 mg的产率得到[2-[(1R)-1-benzoyloxy-6-[(2R,5R,7R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]hexyl]-4,6-dimethoxyphenyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物螺环素的绝对构型

  摘要：

  通过单晶 X 射线分析确定了 spirolaxine 1（一种生物活性 6,5-spiroacetal phthalide 次级代谢物）的四个立体中心的相对立体化学。它的绝对构型由圆二色性决定；螺拉素的实验光谱与通过 DeVoe 耦合振荡器计算得出的结果非常一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400902
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 7-methylspirolaxine
  参考文献：
  名称：

  基于环丙醇的亚基偶联策略：（+）-螺索拉辛甲基醚的全合成。

  摘要：

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0710111

文献信息

• Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Raffaella Nannei、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Adriana Bava、Gianluca Nasini

  DOI：10.1021/jo060839i

  日期：2006.8.1

  A short and efficient synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether, a metabolite of the fungus Sporotrichum laxum with inhibitory activity against Helicobacter pylori, is described. The synthesis has been carried out by a Prins cyclization, to obtain the [6,5]-spiroketal system, and a Wadsworth−Emmons condensation, applied for the installation of the polymethylene chain on the phthalide moiety.

  描述了一种短而有效的合成（+）-螺菌灵甲基醚的方法，该化合物是具有抑制幽门螺杆菌活性的真菌Sporotrichum laxum的代谢产物。合成已通过Prins环化进行，以获得[6,5]-螺酮系统和Wadsworth-Emmons缩合，用于在邻苯二甲酸酯部分上安装多亚甲基链。
• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• Synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether and the unnatural (2″S)-diastereomer
  作者：James E. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b708265g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the anti-Heliocbacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether 2b has been carried out in a convergent fashion establishing that the absolute stereochemistry of the natural product is in fact (3R, 2"R, 5"R, 7"R) after initial synthesis of the unnatural (2"S)-diastereomer 2a. The key step in the synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether 2b involved a heterocycle-activated

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“
• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。
• Absolute Configuration of the Fungal Metabolite Spirolaxine
  作者：Adriana Bava、Marco Clericuzio、Giuseppe Giannini、Luciana Malpezzi、Stefano Valdo Meille、Gianluca Nasini

  DOI：10.1002/ejoc.200400902

  日期：2005.6

  The relative stereochemistry of the four stereocentres of spirolaxine 1, a bioactive 6,5-spiroacetal phthalide secondary metabolite, was determined through single-crystal X-ray analysis. Its absolute configuration was determined by circular dichroism; the experimental spectrum of spirolaxine is in good agreement with that evaluated by means of DeVoe coupled-oscillator calculations. (© Wiley-VCH Verlag

  通过单晶 X 射线分析确定了 spirolaxine 1（一种生物活性 6,5-spiroacetal phthalide 次级代谢物）的四个立体中心的相对立体化学。它的绝对构型由圆二色性决定；螺拉素的实验光谱与通过 DeVoe 耦合振荡器计算得出的结果非常一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)