1,8-dimethylbenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-diene | 83345-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-dimethylbenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-diene
• CAS: 83345-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: LRUCNLQBGYEBQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethylbenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 syn-2,3-benzo-5,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  arosemibullvalene 光化学中的取代基效应：1,8-二甲基苯并半bullvalene 的甲基环丙烷重排

  摘要：

  1,6- 和 1,8-二甲基苯并三环 [3.3.0.02,8]octa-3,6-二烯（16 和 14）是由苯乙酮敏化的桶烯 2,6- 和 2,3 辐照形成的主要半布瓦烯产物-二甲基-1,4-二氢-1,4-乙烯萘（37和22），分别（Φ37→16 = 0.65；Φ22→14 = 0.57）。14 的直接 (Φ14 = 0.017) 或氯苯敏化 (Φ14 = 0.12) 辐照产生 2,3-苯并-5-甲基-6-亚甲基双环[3.3.0]octa-2,7-二烯 (17)，一种转化典型的甲基环丙烷。14 的气相热解 (420 °C/6 Torr) 得到 6,7-二甲基苯并环辛四烯 (15)。16 的直接照射 (Φ39 = 0.003) 或气相热解 (395 °C/6 Torr) 得到 6,9-二甲基苯并环辛四烯 (39)。

  DOI：

  10.1139/v82-272
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene 在 苯乙酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以20.6 mg的产率得到6,7-dimethylbenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  arosemibullvalene 光化学中的取代基效应：1,8-二甲基苯并半bullvalene 的甲基环丙烷重排

  摘要：

  1,6- 和 1,8-二甲基苯并三环 [3.3.0.02,8]octa-3,6-二烯（16 和 14）是由苯乙酮敏化的桶烯 2,6- 和 2,3 辐照形成的主要半布瓦烯产物-二甲基-1,4-二氢-1,4-乙烯萘（37和22），分别（Φ37→16 = 0.65；Φ22→14 = 0.57）。14 的直接 (Φ14 = 0.017) 或氯苯敏化 (Φ14 = 0.12) 辐照产生 2,3-苯并-5-甲基-6-亚甲基双环[3.3.0]octa-2,7-二烯 (17)，一种转化典型的甲基环丙烷。14 的气相热解 (420 °C/6 Torr) 得到 6,7-二甲基苯并环辛四烯 (15)。16 的直接照射 (Φ39 = 0.003) 或气相热解 (395 °C/6 Torr) 得到 6,9-二甲基苯并环辛四烯 (39)。

  DOI：

  10.1139/v82-272