1,8-bis(trimethylsilyl)-1,8-octanedione | 174710-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylsilyl)-1,8-octanedione
• 英文别名: 1,8-Bis(trimethylsilyl)octane-1,8-dione
• CAS: 174710-43-1
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 286.562
• InChiKey: CCRMAPQYOGSAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 1,8-bis(trimethylsilyl)-1,8-octanedione 在 甲基锂 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(5E,15E)-5,16-Diamino-1,1,1,2,2,3,3,4,4,6,15,17,17,18,18,19,19,20,20,20-icosafluoro-icosa-5,15-diene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  从η3-烯丙基氯化钯二聚体和氟化β-烯胺酮同时生成阴离子和中性钯(II)配合物

  摘要：

  eta(3)-烯丙基氯化钯二聚体、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和1-氨基-2-氟-1-全氟乙基-3-苯基丙-1-之间的反应en-3-one 或 1,12-diamino-2,11-difluoro-1,12-bis(perfluorobutyl)dodeca-1,11-diene-3,10-dione 同时提供两种类型的 Pd-II 配合物。一种是阴离子 eta(3)-烯丙基钯配合物，质子化 DBU 作为抗衡离子，而另一种是中性 eta(3)-烯丙基（β-酮亚胺基）钯配合物。提出了一种涉及 DBU 脒功能在两种复合物形成中的机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300557
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis[2-(trimethylsilyl)[1,3]-dithian-2-yl]hexane 在 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到1,8-bis(trimethylsilyl)-1,8-octanedione
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Synthesis and Intramolecular Aldol Reactions of 1,6- and 1,7-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

  日期：1999.7

  and 1,7-bis(acylsilanes) have been prepared using a strategy of substitution of dihalo derivatives with a synthetic equivalent of the trialkylsilylcarbonyl anion. These bis(acylsilanes) could easily be converted, under Lewis acid activation, into cis-β-hydroxyacylsilanes or the corresponding α,β-unsaturated derivatives, by means of a completely stereoselective intramolecular aldol reaction.

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。
• Simultaneous Generation of Anionic and Neutral Palladium(II) Complexes fromη3-Allylpalladium Chloride Dimer and Fluorinatedβ-enaminones
  作者：Sandrine Bouquillon、Jean-Philippe Bouillon、Louis Thomas、Richard Plantier-Royon、Frédéric Chanteau、Bernard Tinant、Françoise Hénin、Charles Portella、Jacques Muzart

  DOI：10.1002/ejoc.200300557

  日期：2003.12

  eta(3)-allylpalladium chloride dimer, 1,8-di-azabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and 1-amino-2-fluoro-1-perfluoroethyl-3 -phenylprop-1-en-3-one or 1,12-diamino-2,11-difluoro-1,12-bis(perfluorobutyl)dodeca-1,11-diene- 3,10-dione simultaneously provided two types of Pd-II complexes. One is an anionic eta(3)-allylpalladium complex with protonated DBU as counterion while the other is a neutral eta(3)-allyl(be

  eta(3)-烯丙基氯化钯二聚体、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)和1-氨基-2-氟-1-全氟乙基-3-苯基丙-1-之间的反应en-3-one 或 1,12-diamino-2,11-difluoro-1,12-bis(perfluorobutyl)dodeca-1,11-diene-3,10-dione 同时提供两种类型的 Pd-II 配合物。一种是阴离子 eta(3)-烯丙基钯配合物，质子化 DBU 作为抗衡离子，而另一种是中性 eta(3)-烯丙基（β-酮亚胺基）钯配合物。提出了一种涉及 DBU 脒功能在两种复合物形成中的机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)