2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 17486-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 17486-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: HAZZAZZDKDABMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-phenethyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂的不对称亲电氟环化

  摘要：

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201304845
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bhumgara; Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, vol. 25, p. 359,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Alkylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation of Tetralone via Hydrogen Borrowing and Dynamic Kinetic Resolution Strategy Using a Single Iridium(III) Complex
  作者：Seung Wook Kim、Elizabeth A. Foker、William J. Wolf、Ryan A. Woltornist、Andrii Shemet、Shelby McCowen、Eric M. Simmons、Ziqing Lin、Brian L. He、Robert Menger、Xuejun Xu、Sloan Ayers、Matthew H. Bunner、Amy A. Sarjeant

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00718

  日期：2024.4.19

  Here we present a novel strategy for the synthesis of enantiomerically enriched tetrahydronaphthalen-1-ols. The reaction proceeds via an alkylation (via hydrogen borrowing) and ammonium formate-mediated asymmetric transfer hydrogenation (via dynamic kinetic resolution), giving alkylated tetralols in high yields and good enantio- and diastereoselectivity across a diverse range of both alcohol and tetralone

  在这里，我们提出了一种合成对映体富集的四氢萘-1-醇的新策略。该反应通过烷基化（通过借氢）和甲酸铵介导的不对称转移氢化（通过动态动力学拆分）进行，以高产率产生烷基化四醇，并且在各种醇和四氢萘酮底物中具有良好的对映和非对映选择性。此外，这些产品成功衍生为几种复杂分子，证明了四氢萘-1-醇的实用性。
• Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes
  作者：Jennifer Tsoung、Katja Krämer、Adam Zajdlik、Clemence Liébert、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo201781x

  日期：2011.11.4

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.
• Ganguly, Science and Culture, 1941, vol. 7, p. 320
  作者：Ganguly

  DOI：——

  日期：——