3,4-dihydro-3-phenyl-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine | 51892-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-phenyl-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benz[e][1,3]oxazine；6-Chlor-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benz[e][1,3]oxazin；2H-1,3-Benzoxazine, 6-chloro-3,4-dihydro-3-phenyl-；6-chloro-3-phenyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 51892-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: ANDMOXODDHVMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-phenyl-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 聚合甲醛 、 2-(苯胺基甲基)-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  取代基对曼尼希碱和甲醛合成苯并恶嗪平衡的影响†

  摘要：

  由取代的苯酚（对甲酚，苯酚，对氯苯酚），取代的苯胺（p）合成N-取代的氨基甲基苯酚（曼尼希碱）和3,4-二氢-2 H -3-取代的1,3-苯并恶嗪（苯并恶嗪）。-甲苯胺，苯胺，对氯苯胺）和甲醛，以研究取代基对曼尼希碱和甲醛合成苯并恶嗪平衡的影响。1个H-NMR和氮原子和氧原子的电荷说明了取代基对曼尼希碱反应性的影响，而恶嗪环的稳定性由差示扫描量热法（DSC）和C–O键顺序表征。在50°C至80°C的温度下测试平衡常数，结果表明，连接在苯酚或苯胺上的取代基对曼尼希碱的反应性具有相同的影响。但是，它对恶嗪环的稳定性和平衡常数有相反的影响。与苯酚-苯胺体系相比，苯酚或苯胺上的供电子甲基增加了曼尼希碱中氮和氧原子的电荷。当甲基位于苯酚的对位时，恶嗪环的稳定性增加，平衡常数上升，而当甲基位于苯酚的对位时。苯胺的对位上，恶嗪环的稳定性降低，苯并恶嗪易于发生水解，平衡常数很低。

  DOI：

  10.1039/c4cp02053g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-[(苯基亚胺)甲基]-苯酚 在 sodium amalgam 作用下， 生成 3,4-dihydro-3-phenyl-6-chloro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Noda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 321,324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of dihydro-2H-benzo- and naphtho-1,3-oxazine derivatives
  作者：Bijoy P. Mathew、Awanit Kumar、Satyasheel Sharma、P.K. Shukla、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.058

  日期：2010.4

  3]oxazin-3(4H)-yl)ethane derivatives was obtained through an eco-friendly Mannich type condensation–cyclization reaction of phenols or naphthols with formaldehyde and primary amines in water at ambient temperature. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was assessed against six pathogenic fungi, two Gram-negative and two Gram-positive bacteria. Some of the screened compounds

  一系列3,4-二氢-2 H-苯并[e]-，2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e]-，3,4-二氢-2 H-萘[2，通过生态友好的Mannich获得了1-e] [1,3]恶嗪和1,2-双（3,4-二氢苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4 H）-基）乙烷衍生物室温下水中的酚类或萘类与甲醛和伯胺的缩合型环化反应。评估了合成化合物对六种致病真菌，两种革兰氏阴性细菌和两种革兰氏阳性细菌的初步体外抗菌活性。一些筛选出的化合物显示出显着的体外抗菌作用。铅化合物的细胞毒活性（2m，通过MTT法测定针对小鼠成纤维细胞系（L929）的2n，3c和3d）。分析结果表明，这些分子以25μg/ mL的浓度提供了L929细胞显着的活力（> 90％）。
• BENZOXAZINE BLENDS
  申请人：WESTERN WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：US20210147601A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided herein are blends of benzoxazine-containing monomers with polymer having one or more leaving groups, such as tosylated polymers (e.g., tosylated polyethylene glycol (PEG)); or blends of benzoxazine-containing monomers with particles/fibers having one or more leaving groups.

  本文提供了含苯并噁嗪单体的混合物，其中与具有一个或多个离去基团的聚合物混合，例如甲苯磺酸基聚合物（例如，甲苯磺酸基聚乙二醇（PEG））；或者含有一个或多个离去基团的颗粒/纤维与含苯并噁嗪单体的混合物。
• [EN] BENZOXAZINE BLENDS<br/>[FR] MÉLANGES DE BENZOXAZINE
  申请人：WESTERN WASHINGTON UNIV

  公开号：WO2019195170A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided herein are blends of benzoxazine-containing monomers with polymer having one or more leaving groups, such as tosylated polymers (e.g., tosylated polyethylene glycol (PEG)); or blends of benzoxazine-containing monomers with particles/fibers having one or more leaving groups.
• Noda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 321,324
  作者：Noda

  DOI：——

  日期：——
• Influence of substituent on equilibrium of benzoxazine synthesis from Mannich base and formaldehyde
  作者：Yuyuan Deng、Qin Zhang、Qianhao Zhou、Chengxi Zhang、Rongqi Zhu、Yi Gu

  DOI：10.1039/c4cp02053g

  日期：——

  p-chloroaniline) and formaldehyde to study influence of substituent on equilibrium of benzoxazine synthesis from Mannich base and formaldehyde. 1H-NMR and charges of nitrogen and oxygen atoms illustrate effect of substituent on reactivity of Mannich base, while oxazine ring stability is characterized by differential scanning calorimetry (DSC) and C–O bond order. Equilibrium constants were tested from 50 °C to

  由取代的苯酚（对甲酚，苯酚，对氯苯酚），取代的苯胺（p）合成N-取代的氨基甲基苯酚（曼尼希碱）和3,4-二氢-2 H -3-取代的1,3-苯并恶嗪（苯并恶嗪）。-甲苯胺，苯胺，对氯苯胺）和甲醛，以研究取代基对曼尼希碱和甲醛合成苯并恶嗪平衡的影响。1个H-NMR和氮原子和氧原子的电荷说明了取代基对曼尼希碱反应性的影响，而恶嗪环的稳定性由差示扫描量热法（DSC）和C–O键顺序表征。在50°C至80°C的温度下测试平衡常数，结果表明，连接在苯酚或苯胺上的取代基对曼尼希碱的反应性具有相同的影响。但是，它对恶嗪环的稳定性和平衡常数有相反的影响。与苯酚-苯胺体系相比，苯酚或苯胺上的供电子甲基增加了曼尼希碱中氮和氧原子的电荷。当甲基位于苯酚的对位时，恶嗪环的稳定性增加，平衡常数上升，而当甲基位于苯酚的对位时。苯胺的对位上，恶嗪环的稳定性降低，苯并恶嗪易于发生水解，平衡常数很低。

表征谱图