(2R,3S,4R,4aS,5R,10aR)-2-aminomethyl-7-methyl-5-methoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene-3,4-diol | 1415508-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS,5R,10aR)-2-aminomethyl-7-methyl-5-methoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,4aS,5R,10aR)-2-(aminomethyl)-5-methoxy-7-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene-3,4-diol
• CAS: 1415508-21-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: BSLMUNSMZUMFIK-GHRCFYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素-4-乙酸 、 (2R,3S,4R,4aS,5R,10aR)-2-aminomethyl-7-methyl-5-methoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene-3,4-diol 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到{N-[(2R,3R,4R,4aS,5R,10aR)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-7-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromen-2-yl]methyl}-2-(7'-hydroxycumaril)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE AS LIGANDS OF THE BETA AMYLOID PEPTIDES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES PEPTIDES BÊTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本发明的目标是合成和使用具有糖基融合三环结构的化合物作为Αβ肽配体。这些化合物具有化学稳定性，在生理条件下具有高溶解度，并且适合进行功能化，使它们易于与其他实体结合，以允许其进行治疗和诊断使用。通过NMR实验评估了这些化合物与Αβ肽的连接能力，特别是与寡聚体形式的最有毒的形式。

  公开号：

  WO2012164476A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS,5R,10aR)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene-3,4-diol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,4aS,5R,10aR)-2-aminomethyl-7-methyl-5-methoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE AS LIGANDS OF THE BETA AMYLOID PEPTIDES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES PEPTIDES BÊTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本发明的目标是合成和使用具有糖基融合三环结构的化合物作为Αβ肽配体。这些化合物具有化学稳定性，在生理条件下具有高溶解度，并且适合进行功能化，使它们易于与其他实体结合，以允许其进行治疗和诊断使用。通过NMR实验评估了这些化合物与Αβ肽的连接能力，特别是与寡聚体形式的最有毒的形式。

  公开号：

  WO2012164476A1