jerantinine A acetate | 1067170-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: jerantinine A acetate
• 英文别名: methyl (1R,12R,19S)-4-acetyloxy-12-ethyl-5-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 1067170-04-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: IMCYDSFSAPKANT-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jerantinine A acetate 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蒺藜中的蒺藜碱生物碱

  摘要：

  从马来亚 Tabernaemontana corymbosa 的叶提取物中分离出两种 seco-tabernaemontana 生物碱，jerantiphyllines A 和 B，以及一种 tabersonine hydroxyindolenine、jerantinine H 和最近报道的长春胺生物碱 7，并使用 NMR 和 MS 分析建立了结构. 还进行了 jerantinines A 和 E 到它们各自的长春胺和 16-表春胺衍生物的仿生转化。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.01.001
• 作为产物：
  描述：

  它勃宁 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 jerantinine A acetate
  参考文献：
  名称：

  (−)-jerantinine A 抑制线粒体代谢：三阴性乳腺癌细胞中的合成和生物学研究

  摘要：

  报道了Aspidosperma生物碱 (-)-jerantinine A 和 (-)-melodinine P 及其衍生物的简明半合成。这些新化合物被证明对 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞具有有效的活性。此外，无偏代谢组学和活细胞报告基因检测揭示 (−)-jerantinine A 改变细胞氧化还原代谢并诱导与细胞周期停滞同时发生的氧化应激。

  DOI：

  10.1039/d3md00049d

文献信息

• Jerantinines A−G, Cytotoxic <i>Aspidosperma</i> Alkaloids from <i>Tabernaemontana corymbosa</i>
  作者：Kuan-Hon Lim、Osamu Hiraku、Kanki Komiyama、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/np800435c

  日期：2008.9.1

  Seven new indole alkaloids of the Aspidosperma type, jerantinines A-G (1-7), were isolated from a leaf extract of the Malayan Tabernaemontana corymbosa. The structures were established using NMR and MS analysis. Five of the alkaloids isolated and two derivatives (1-5, 8, 9) displayed pronounced in vitro cytotoxicity against human KB cells (IC(50) < 1 mu g/mL).
• Seco-tabersonine alkaloids from Tabernaemontana corymbosa
  作者：Kuan-Hon Lim、Noel F. Thomas、Zanariah Abdullah、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.01.001

  日期：2009.2

  Two seco-tabersonine alkaloids, jerantiphyllines A and B, in addition to a tabersonine hydroxyindolenine, jerantinine H, and a recently reported vincamine alkaloid 7, were isolated from the leaf extract of the Malayan Tabernaemontana corymbosa and the structures were established using NMR and MS analysis. Biomimetic conversion of jerantinines A and E to their respective vincamine and 16-epivincamine

  从马来亚 Tabernaemontana corymbosa 的叶提取物中分离出两种 seco-tabernaemontana 生物碱，jerantiphyllines A 和 B，以及一种 tabersonine hydroxyindolenine、jerantinine H 和最近报道的长春胺生物碱 7，并使用 NMR 和 MS 分析建立了结构. 还进行了 jerantinines A 和 E 到它们各自的长春胺和 16-表春胺衍生物的仿生转化。
• Inhibition of mitochondrial metabolism by (−)-jerantinine A: synthesis and biological studies in triple-negative breast cancer cells
  作者：Timothy L. Gialelis、Zifei Wang、Joshua A. Homer、Wen-Hsuan Yang、Taemoon Chung、Qingting Hu、Christopher J. Smedley、Nitin J. Pawar、Nitinkumar S. Upadhyay、David A. Tuveson、Scott K. Lyons、Michael J. Lukey、John E. Moses

  DOI：10.1039/d3md00049d

  日期：——

  Aspidosperma alkaloids, (−)-jerantinine A and (−)-melodinine P, and derivatives thereof, is reported. The novel compounds were shown to have potent activity against MDA-MB-231 triple-negative breast cancer cells. Furthermore, unbiased metabolomics and live cell reporter assays reveal (−)-jerantinine A alters cellular redox metabolism and induces oxidative stress that coincides with cell cycle arrest.

  报道了Aspidosperma生物碱 (-)-jerantinine A 和 (-)-melodinine P 及其衍生物的简明半合成。这些新化合物被证明对 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞具有有效的活性。此外，无偏代谢组学和活细胞报告基因检测揭示 (−)-jerantinine A 改变细胞氧化还原代谢并诱导与细胞周期停滞同时发生的氧化应激。