1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylic acid | 124459-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Acetyl-1H-indazol-3-carbonsaeure；1-Acetylindazole-3-carboxylic acid
• CAS: 124459-90-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: LCKMKKBSJWJMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 、 碘苯二乙酸 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51 %的产率得到methyl 1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜光催化N-和O-甲基化中的三重态能量转移机制

  摘要：

  我们研究了高价碘试剂的光化学能量转移机制。当与铜催化结合时，我们成功实现了多种N-杂环和（杂-）芳香族羧酸的甲基化。此外，我们还可以展示这种方法在更复杂的活性药物中间体中的应用。机制研究支持我们的观察并为未来的发展提供基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202400560
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 吲唑-3-羧酸 生成 1-acetyl-1H-indazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Becker, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stolle; Becker, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1124
  作者：Stolle、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Triplet Energy Transfer Mechanism in Copper Photocatalytic <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methylation
  作者：Martijn Hoving、Jacob‐Jan Haaksma、Anne Stoppel、Lukas Chronc、Jonas Hoffmann、Sebastian B. Beil

  DOI：10.1002/chem.202400560

  日期：2024.4.16

  We investigated the photochemical energy transfer mechanism of hypervalent iodine reagents. When coupled to copper catalysis we achieved successful methylation of a diverse set of N-heterocycles and (hetero−)aromatic carboxylic acids. In addition, we could show application of this methodology to more complex active pharmaceutical intermediates. Mechanistic investigations support our observations and

  我们研究了高价碘试剂的光化学能量转移机制。当与铜催化结合时，我们成功实现了多种N-杂环和（杂-）芳香族羧酸的甲基化。此外，我们还可以展示这种方法在更复杂的活性药物中间体中的应用。机制研究支持我们的观察并为未来的发展提供基础。