1,4-anhydro-2-deoxy-1-iodo-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pento-1-enitol | 474409-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-1-iodo-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pento-1-enitol
• 英文别名: (6aR,9aS)-8-iodo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,9a-dihydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• CAS: 474409-53-5
• 化学式: C₁₇H₃₃IO₃SSi₂
• 分子量: 500.589
• InChiKey: JGVZXHKSCYCHSH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-1-iodo-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pento-1-enitol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地从4-硫呋喃类化合物糖基进入1'- C-支链的4'-硫代核苷：合成4'-硫代angustmycin C

  摘要：

  已经开发了用于合成新型1' - C-碳取代的4'-硫代核苷的立体选择性合成方法。本方法包括以下步骤：（1）基于锂化制备1 - C-碳取代的4-硫呋喃类糖，和（2）NIS-或PhSeCl引发的对这些1-取代的糖的立体选择性糖苷化。该合成序列使我们能够合成抗肿瘤抗生素阿古霉素C的4'-硫代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01131-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以87%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-1-iodo-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pento-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地从4-硫呋喃类化合物糖基进入1'- C-支链的4'-硫代核苷：合成4'-硫代angustmycin C

  摘要：

  已经开发了用于合成新型1' - C-碳取代的4'-硫代核苷的立体选择性合成方法。本方法包括以下步骤：（1）基于锂化制备1 - C-碳取代的4-硫呋喃类糖，和（2）NIS-或PhSeCl引发的对这些1-取代的糖的立体选择性糖苷化。该合成序列使我们能够合成抗肿瘤抗生素阿古霉素C的4'-硫代类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01131-0

文献信息

• Novel Stereoselective Entry to 2‘-β-Carbon-Substituted 2‘-Deoxy-4‘-thionucleosides from 4-Thiofuranoid Glycals
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Noriaki Shiina、Yuichi Yoshimura、Hisashi Shimada、Kyoko Hashimoto、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol040035u

  日期：2004.8.1

  2'-deoxy-4'-thionucleosides have been synthesized through PhSeCl-mediated electrophilic glycosidation using 4-thiofuranoid glycals having carbon substituents at the C2-position as a glycosyl donor. Preparation of these glycals were carried out by means of the C2 lithiation of 1-chloro-4-thiofuranoid glycal with LTMP followed by the Birch reduction of the chlorine atom. [reaction: see text]

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]