dimethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-nitroethyl)phosphonate | 14114-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-nitroethyl)phosphonate
• 英文别名: (1-hydroxy-1-methyl-2-nitro-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester；2-Dimethoxyphosphoryl-1-nitropropan-2-ol
• CAS: 14114-85-3
• 化学式: C₅H₁₂NO₆P
• 分子量: 213.127
• InChiKey: PTEHWVJCINHQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-nitroethyl)phosphonate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到dimethyl (1-methyl-2-nitrovinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Baranov, G. M.; Perekalin, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 699 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 dimethyl acetylphosphonate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以86%的产率得到dimethyl (1-hydroxy-1-methyl-2-nitroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions

  摘要：

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26081

文献信息

• Mastryukova,T.A. et al., Doklady Chemistry, 1966, vol. 171, p. 1206 - 1209
  作者：Mastryukova,T.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yuan, Chengye; Wang, Guohong; Shoujun, Chen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 111 - 118
  作者：Yuan, Chengye、Wang, Guohong、Shoujun, Chen、Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• BARANOV G. M.; PEREKALIN V. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 793-798
  作者：BARANOV G. M.、 PEREKALIN V. V.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Hydroxy-2-Aminoisopropylphosphonic acid and its derivatives
  作者：G. M. Baranov、T. A. Mastryukova、V. V. Perekalin、M. V. Ponomarenko、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00907629

  日期：1969.1
• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。