2-benzylthio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole | 485388-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-benzylthio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazole, 2-(5-nitro-2-furanyl)-5-[(phenylmethyl)thio]-；2-benzylsulfanyl-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 485388-92-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃S₂
• 分子量: 319.365
• InChiKey: CVWYIGOUXWDZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-benzylsulfonyl-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核药。V.某些2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑衍生物的体外抗结核活性和细胞毒性的合成，评价。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01277-6
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 5-(5-硝基-2-呋喃)-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-benzylthio-5-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核药。V.某些2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑衍生物的体外抗结核活性和细胞毒性的合成，评价。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01277-6

文献信息

• Antituberculosis agents. V. Synthesis, evaluation of in vitro antituberculosis activity and cytotoxicity of some 2-(5-nitro-2-furyl)-1,3,4- thiadiazole derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Ali Asadipour、Maryam Mirzaei、Javad Karimi、Saeed Emami

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01277-6

  日期：2002.9

  and sulfones were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv using the radiometric BACTEC 460-TB methodology. Active compounds were also screened by serial dilution to assess toxicity to a VERO cell line. The results indicate that some compounds exhibited a good antituberculosis activity and the ethylthio analogue (5b) was the most

  合成了一系列新的2-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-亚砜，亚砜和砜，并使用辐射BACTEC 460评估了其对结核分枝杆菌菌株H37Rv的体外抗结核活性。 -TB方法。还通过系列稀释来筛选活性化合物以评估对VERO细胞系的毒性。结果表明，某些化合物具有良好的抗结核活性，乙硫基类似物（5b）是活性最高的化合物（MIC = 0.78 microg ml（-1））。而且，细胞毒性作用表明化合物5b是毒性最小的化合物。