8-(butyl)-1-methyl-7-p-methoxyphenyl-1H-imidazo[2,1-f ]purine-2,4(3H,8H)-dione | 1040666-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(butyl)-1-methyl-7-p-methoxyphenyl-1H-imidazo[2,1-f ]purine-2,4(3H,8H)-dione
• 英文别名: 8-butyl-7-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[2,1-f]purine-2,4(3H,8H)-dione；6-butyl-7-(4-methoxyphenyl)-4-methylpurino[7,8-a]imidazole-1,3-dione
• CAS: 1040666-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃
• 分子量: 367.407
• InChiKey: UHENAVPTMRLSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3,7-dihydro-7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-methyl-1H-purine-2,6-dione 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62.7%的产率得到8-(butyl)-1-methyl-7-p-methoxyphenyl-1H-imidazo[2,1-f ]purine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Physicochemical and Biological Properties of Heteroannelated 3-Methylxanthine Derivatives

  摘要：

  一种制备先前未描述的咪唑并[1,2-f]、氧杂唑并[2,3-f]及三嗪并[3,4-f]黄嘌呤衍生物的方法，这些衍生物可能具有生物活性，已被开发出来。同时研究了它们的物理化学性质和生物活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0771-1

文献信息

• Structure-Based Optimization of Potent and Selective Inhibitors of the Tyrosine Kinase Erythropoietin Producing Human Hepatocellular Carcinoma Receptor B4 (EphB4)
  作者：Karine Lafleur、Danzhi Huang、Ting Zhou、Amedeo Caflisch、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jm9009444

  日期：2009.10.22

  hydroxyl groups, to compound 4 has yielded the single-digit nanomolar inhibitor 66, with a remarkable improvement of the ligand efficiency from 0.26 to 0.37 kcal/(mol per non-hydrogen atom). Compound 66 shows very high affinity for a few other tyrosine kinases with threonine as gatekeeper residue (Abl, Lck, and Src). On the other hand, it is selective against kinases with a larger gatekeeper. A 45 ns molecular

  酪氨酸激酶EphB4由于在癌症相关血管生成中的公认作用而成为药物设计的诱人靶标。最近，通过基于高通量片段的对接进入激酶域的ATP结合位点，一系列可商购的黄嘌呤衍生物被鉴定为EphB4的微摩尔抑制剂。在这里，我们利用通过自动对接获得的结合模式来通过化学合成优化这些EphB4抑制剂。仅将两个重原子，甲基和羟基加到化合物4中，产生了一位数的纳摩尔抑制剂66，配体效率从0.26kcal /（mol /非氢原子摩尔）显着提高。化合物66对苏氨酸作为看门者残基（Abl，Lck和Src）的其他酪氨酸激酶具有很高的亲和力。另一方面，它对具有较大网守的激酶具有选择性。EphB4和化合物66的复合物的45 ns分子动力学（MD）模拟提供了通过基于片段的对接获得的结合模式的进一步验证。
• Synthesis and Physicochemical and Biological Properties of Heteroannelated 3-Methylxanthine Derivatives
  作者：N. I. Romanenko、M. V. Nazarenko、V. I. Kornienko、T. N. Rak、B. A. Samura、D. G. Ivanchenko

  DOI：10.1007/s10600-013-0771-1

  日期：2013.11

  A method for preparing previously undescribed derivatives of imidazo[1,2-f]-, 1,3-oxazolo[2,3-f]-, and 1,2,4-triazino[3,4-f]xanthine, potential biologically active compounds, was developed. Their physicochemical properties and biological activity were studied.

  一种制备先前未描述的咪唑并[1,2-f]、氧杂唑并[2,3-f]及三嗪并[3,4-f]黄嘌呤衍生物的方法，这些衍生物可能具有生物活性，已被开发出来。同时研究了它们的物理化学性质和生物活性。