1,5-dihydrolumiflavin | 23542-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dihydrolumiflavin
• 英文别名: 7,8,10-Trimethyl-5,10-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；7,8,10-trimethyl-1,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 23542-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: KLWMZQCMXBUPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydrolumiflavin 在 air 作用下， 生成 光黃素
  参考文献：
  名称：

  15N 固态 NMR 提供氧化黄素反应位点的灵敏探针

  摘要：

  黄素对于多种酶和电子传递蛋白的反应至关重要。人们对了解黄素在不同蛋白质背景下表现出的不同反应性的基础非常感兴趣。我们提出固态核磁共振（SS-NMR）作为直接观察黄素环反应位置的工具，从而获得其前沿轨道的信息。我们现在报告氧化还原活性氮 N1 和 N5 以及 N3 的 SS-NMR 信号。根据理论预测和我们的计算，N5 的化学位移张量超过 720 ppm 宽。N3 的信号可以根据 N1 和 N5 不存在的 1H 耦合以及仅 170 ppm 的位移张量跨度来区分，这与 N3 较低的芳香性和缺乏非键合孤对电子一致。N5 和 N1 的各向同性位移和跨度反映了“吡啶型”N 的化学位移范围的两个相反的极端，分别与其亲电和亲核化学反应性一致。黄素还原后，N5 的化学位移张量急剧收缩到小于 110 ppm 的跨度，并且各向同性化学位移变化约 300 ppm。两者都与 N5 非键合孤对电子的损失和芳香性降低一致，并说明了

  DOI：

  10.1021/ja0648817
• 作为产物：
  描述：

  光黃素 在 3-甲基苯硫酚 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-dihydrolumiflavin
  参考文献：
  名称：

  Redox reaction between m-thiocresol and riboflavin glycosides with 2:1 complex formation; regulation by the steric effect of sugar in the side chain

  摘要：

  We investigated the reduction of riboflavin-2', 3', 4', 5'-tetra-acetate (AcB2), riboflavin-1'-glucoside-2'', 3'', 4'', 6'', 2', 3', 4', 5'-hepta-acetate (AcB2gl) and lumiflavin using m-thiocresol (mTc) in the presence of tetrabutylammonium hydroxide. The series of rate constants for AcB2 and AcB2gl reductions indicated that modified Lineweaver-Burk plots were best fit by assuming a 1:2 complex formation. The complex formation in the reaction was supported by the 2-D nuclear Overhauser enhancement spectroscopy and circular dichroism spectra. The modified Michaelis-Menten constants (Km) for AcB2 and AcB2gl with mTc were 1.32 and 0.86x10-3M2, respectively, and the maximum rate constant k2 were 4.45 and 4.35x10-2M-1s-1, respectively. The E1/2 values of AcB2 and AcB2gl were-331 and-341mV, respectively, which indicated that their reduction activities were almost the same. It was established that the redox function depended on the formation of the complex and was regulated by the steric effect of the sugar in the side chain.

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.521840

文献信息

• Model Systems for Flavoenzyme Activity. Control of Flavin Recognition via Specific Electrostatic Interactions
  作者：Allan J. Goodman、Eric C. Breinlinger、Catherine M. McIntosh、Lisa N. Grimaldi、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1021/ol015838l

  日期：2001.5.1

  [structure: see text] A model system has been used to study the interactions of dipole-containing aromatic systems with oxidized and reduced flavin. Ab initio computational and experimental studies show that dipole orientation within the host is a critical determinant for recognition and redox behavior of the flavin guest.

  [结构：见正文]已使用模型系统研究含偶极芳族体系与氧化和还原黄素的相互作用。从头开始的计算和实验研究表明，宿主内部的偶极子方向是黄素客体的识别和氧化还原行为的关键决定因素。
• A Mechanistic Study of the Dihydroflavin Reductive Cleavage of the Dihydroflavin–Tetrahydronaphthalene Epoxide Adducts
  作者：Yong T. Lee、Jed F. Fisher

  DOI：10.1006/bioo.2000.1171

  日期：2000.6

  covalent flavin-epoxide adduct formation) the products having a methylene group at the benzylic position. The reduction product yield was proportional to the yield of the N(5) flavin-epoxide adduct intermediate, and the rate of the reaction was proportional to the dihydroflavin concentration. These observations are consistent with these reduction products resulting from bimolecular reaction between the

  二氢黄素是容易的还原剂和有效的亲核试剂。通过与四氢萘环氧化物形成共价黄素加合物的速率测量的二氢黄素亲核反应性与硫醇根阴离子的亲核反应性相当（YT Lee和JF Fisher（1993）J. Org。Chem。58，3712）。在这些反应中，在被二氢黄素亲核裂解环氧化物之后，出现了与这些环氧化物的形式氢化物还原产物（在苄基碳上）相对应的产物。因此，（+/-）-1a，2,3,7b-四氢-（1aalpha，2alpha，3beta，7balpha）-萘[1,2-b]环氧乙烷-2,3-二醇的反应（1），（ +/-）-1a，2,3,7b-四氢-（1aalpha，2beta，3alpha，7balpha）-萘[1,2-b]环氧乙烷-2、3-二醇（2）和（+/-）在9：1（v / v）的Tris缓冲液-二恶烷水溶液中的-1a，2,3,7b-四氢-（1aalpha，7balpha）-萘[1,2-b]环氧乙
• NOVEL ORGANIC ELECTRON TRANSFER MEDIATOR AND DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：I-SENS, INC.

  公开号：EP4083043A1

  公开（公告）日：2022-11-02

  The present invention relates to a novel organic electron-transfer mediator showing an excellent oxidation-reduction potential and a device such as an electrochemical biosensor having improved performance comprising the same.

  本发明涉及一种新型有机电子转移介质，该介质具有优异的氧化还原电位，还涉及一种由该介质构成的性能更佳的电化学生物传感器等装置。
• Superoxide-ion oxidation of hydrophenazines, reduced flavins, hydroxylamine, and related substrates via hydrogen-atom transfer
  作者：Edward J. Nanni、Donald T. Sawyer

  DOI：10.1021/ja00545a047

  日期：1980.12
• One-electron oxidation of dihydroflavin
  作者：Parminder S. Surdhar、David A. Armstrong

  DOI：10.1021/j100271a041

  日期：1985.12