6-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 125066-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methylthio-1-tetralone；6-(Methylsulfanyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 125066-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• mdl: MFCD15209669
• 分子量: 192.282
• InChiKey: XPSKUTFYLZCTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5H-imidazolo[5,1-a]isoindol-5-yl)-6-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Implementation of the CYP Index for the Design of Selective Tryptophan-2,3-dioxygenase Inhibitors

  摘要：

  A class of imidazoisoindole (III) heme-binding indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors were optimized via structure-based drug design into a series of tryptophan-2,3-dioxygenase (TDO)-selective inhibitors. Kynurenine pathway modulation was demonstrated in vivo, which enabled evaluation of TDO as a potential cancer immunotherapy target. As means of mitigating the risk of drug-drug interactions arising from cytochrome P450 inhibition, a novel property-based drug design parameter, herein referred to as the CYP Index, was implemented for the design of inhibitors with appreciable selectivity for TDO over CYP3A4. We anticipate the CYP Index will be a valuable design parameter for optimizing CYP inhibition of any small molecule inhibitor containing a Lewis basic motif capable of binding heme.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00004
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对硝基苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到6-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用光激发硝基芳烃将酮肟氧化裂解为酮

  摘要：

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。

  DOI：

  10.1039/d3sc05414d

文献信息

• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• Novel benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0513974A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositiors containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被确定为苯并融合内酰胺，可促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率，也可用于提高那些缺乏正常天然生长激素分泌的人的身材。此外，还公开了以此类苯并内酰胺为活性成分的促进生长复合剂。
• US3978116A
  申请人：——

  公开号：US3978116A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US3978124A
  申请人：——

  公开号：US3978124A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US3980699A
  申请人：——

  公开号：US3980699A

  公开（公告）日：1976-09-14