3-chloro-6,7-dimethoxy-2-(methylthio)quinoxaline | 854918-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-6,7-dimethoxy-2-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-6,7-dimethoxy-3-methylsulfanylquinoxaline
• CAS: 854918-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 270.74
• InChiKey: LJTVLLXAEJVHQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6,7-dimethoxy-2-(methylthio)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-chloro-6,7-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸乙酯与3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲基磺酰基）喹喔啉的偶极环加成反应：取代的咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-3-羧酸酯的高度区域选择性和化学选择性合成†

  摘要：

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/jo070590k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-chloro-6,7-dimethoxy-2-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines

  摘要：

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.

  DOI：

  10.1021/ol0505095

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Highly Regioselective Route to Substituted Imidazo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Balendu Singh、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.2174/1570178615666180108154309

  日期：2018.4.12

  A new synthesis of unsymmetrically substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines via regioselective displacement of 3-chloro group in 2-(methylthio)-3-chloroquinoxalines by aminoacetaldehyde dimethylacetal and subsequent-acid mediated intramolecular cyclization of the resulting adducts is reported in this study. The utility of the 3-(methylthio) group in these imidazoquinoxalines is also demonstrated by conversion

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。