1-chloromethyl-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one | 1105576-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloromethyl-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-(3-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1105576-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 340.769
• InChiKey: NUXPTRWAMMZTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-chloromethyl-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 以76%的产率得到4-(3-Methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Methoxyphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5- ones: new class of H1-antihistaminic agents

  摘要：

  通过 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮与各种亲电子体的环化反应，合成了一系列 1-取代-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。起始原料 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮是通过创新路线从 2-甲氧基苯胺合成的。对标题化合物在豚鼠体内的 H1 抗组胺活性进行了测试；所有测试化合物都能显著保护动物免受组胺引起的支气管痉挛。化合物 1-甲基-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）是该系列中活性最强的化合物，其药效（72.76%）高于参考标准马来酸氯苯那敏（71%）。与马来酸氯苯那敏（25%）相比，化合物 II 的镇静作用（10%）可忽略不计。因此，它可以作为一种新的 H1 类抗组胺药的原型分子进行进一步开发。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8670
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-酮 反应 35.0h， 以81%的产率得到1-chloromethyl-4-(3-methoxyphenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Methoxyphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5- ones: new class of H1-antihistaminic agents

  摘要：

  通过 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮与各种亲电子体的环化反应，合成了一系列 1-取代-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。起始原料 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮是通过创新路线从 2-甲氧基苯胺合成的。对标题化合物在豚鼠体内的 H1 抗组胺活性进行了测试；所有测试化合物都能显著保护动物免受组胺引起的支气管痉挛。化合物 1-甲基-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）是该系列中活性最强的化合物，其药效（72.76%）高于参考标准马来酸氯苯那敏（71%）。与马来酸氯苯那敏（25%）相比，化合物 II 的镇静作用（10%）可忽略不计。因此，它可以作为一种新的 H1 类抗组胺药的原型分子进行进一步开发。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8670